16590-41-3

16590-41-3

Naltrexone

Naltrexone
Naltrexone
Naltrexone
Général
Nom IUPAC (5R,9R,13S,14S)-17-Cyclopropylméthyl-3,14-dihydroxy-4,5-époxymorphinan-6-one
Synonymes PTI-555, naltrexone
No CAS 16590-41-3
No EINECS 240-649-9
Code ATC N07BB04
PubChem 5360515
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H23NO4  [Isomères]
Masse molaire 341,4009 gmol-1
C 70,36 %, H 6,79 %, N 4,1 %, O 18,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion 169 °C
T° ébullition 558,1 °C
Solubilité 1,630 g/L (eau, 25 °C)
Masse volumique 1,47 gcm-3
Pression de vapeur saturante 1,30·10−11 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 22, 36,
Écotoxicologie
DL50 551 mg·kg−1 (Souris, sous-cutanée)
Classe thérapeutique
antagoniste d'opiacé, antidote
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 5-40%
Liaison protéique 21%
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 4 heures (naltrexone)
13 heures (6-β-naltrexol)
Excrétion renal
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale, hépatique
Grossesse Catégorie B3 (Australie)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La Naltrexone est un inhibiteur des opiacés (endo et exogènes) utilisé à l'origine dans le traitement des toxicomanies aux opiacés puis dans celui de l'alcoolisme chronique.

C'est son chlorure qui est utilisé et qui est commercialisé sous les marques déposées Revia (en France) et Depade. Dans quelques pays dont les USA, une formule à libération prolongée est commercialisée sous le nom de marque déposée Vivitrol.

Il ne faut pas le confondre avec la Naloxone qui est plus adapté en cas d'urgence (overdose) que dans le traitement au long cours des dépendances.

A coté de cet usage de la molécule, existe un autre usage dit "LDN" pour Low Dose Naltrexone = Faibles posologies de Naltrexone, qui a été promu par le Dr. Bihari il y a une vingtaine d'années. Les doses de Naltrexone employées sont alors de l'ordre de 1.5 mg/j à 4.5 mg/j (contre 50 mg/j dans l'usage princeps). Le produit doit être pris (per os) à un horaire entre 21h à 3h du matin. Selon l'auteur les indications thérapeutiques seraient nombreuses :

  • SIDA
  • SEP (sclérose en plaques)[1]
  • et d'autres maladies[2]


Concernant les résultats, si on excepte par principe ceux proclamés par les internautes sur de nombreux forums de discussion, il faudra attendre des essais cliniques en bonne et due forme. Il est douteux que ceux-ci soient pris en charge par l'industrie pharmaceutique comme c'est le plus souvent le cas. En effet, celle ci ne peut espérer tirer profit des "LDN" car la molécule est désormais dans le domaine public [3]

Noms de ventes

La naltrexone est vendue sous différents noms:

  • Celupan
  • MorViva
  • N-Cyclopropylmethylnoroxymorphone
  • Naltrexona [INN-Spanish]
  • Naltrexone Hcl
  • Naltrexone [Usan:Ban:Inn]
  • Naltrexonum [INN-Latin]
  • ReVia
  • Vivitrex

Notes et références

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