Anhydride maleique

Anhydride maléique

Anhydride maléique
Général
Nom IUPAC	anhydride cis-butènedioïque
Synonymes	2,5-Furanedione
No CAS	108-31-6
No EINECS	203-571-6
SMILES	C1(OC(=O)C=C1)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H
Apparence	cristaux incolores ou blancs, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H2O3  [Isomères]
Masse molaire	98,0569 g∙mol-1 C 48,99 %, H 2,06 %, O 48,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	53 °C[1]
T° ébullition	202 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : 40 g/100 ml[1]
Masse volumique	1,5[1], 1,3 (liquide à 70 °C)
T° d’auto-inflammation	475 °C[1]
Point d’éclair	102 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.4-7.1[1]
Pression de vapeur saturante	20 Pa à 20 °C 25 Pa à 25 °C 45 Pa à 30 °C 200 Pa à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Numéro index : 607-096-00-9 Symboles : C : Corrosif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R34 : Provoque des brûlures. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 22, 34, 42/43,
Phrases S : (2), 22, 26, 36/37/39, 45,
Transport
80    2215    Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 2215 : ANHYDRIDE MALÉIQUE Code de classification : 8 : Matières corrosives
NFPA 704
1 3 1
SIMDUT[2]
D1B, D2A, D2B, E, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 orale (cochon d'inde) = 390 mg/kg D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation des voies respiratoires chez l'humain D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques 10 sensibilisation de la peau chez l'animal E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Danger H302, H314, H317, H334, H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride maléique (anhydride cis-butènedioïque) est l'anhydride de l'acide maléique (acide carboxylique):

acide maléique

Il se présente généralement sous la forme de cristaux blancs à transparents.

Production et synthèse

Comme son nom l'indique, l'anhydride maléique peut être obtenu par déshydratation de l'acide maléique (hydraté, il donne l'acide maléique). Il a longtemps été synthétisé par oxydation du benzène ou d'autres composés aromatiques. De par l'augmentation ces dernières années du prix du benzène (et de par sa toxicité), il est aujourd'hui majoritairement synthétisé par oxydation du butane :

2 CH₃CH₂CH₂CH₃ + 7 O₂ → 2 C₂H₂(CO)₂O + 8 H₂O

Utilisation

L'anhydride maléique possède plusieurs propriétés chimiques remarquables dues aux fonctions qu'il présente. Il est entre autres utilisé :

• Pour obtenir l'acide maléique par hydratation. En utilisant à la place de l'eau un alcool, un ester peut être obtenu.
• Comme diénophile dans la réaction de Diels-Alder.
• Comme liguant dans des complexes métalliques (Pt(PPh₃)₂(AM) ou Fe(CO)₄(AM))

Liens externes

• (fr)Fiche internationale de sécurité ;

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g  et h} ANHYDRIDE MALEIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « Anhydride maléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
3. ↑ Numéro index 607-096-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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