Miconazole

Miconazole
Énantiomère R du miconazole (à gauche) et S-miconazole (à droite)
Général
Nom IUPAC	(R,S)-1-{2-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole
No CAS	22916-47-8
No EINECS	245-324-5
Code ATC	A01AB09, A07AC01, AC02, AF04, J02AB01, AA13
DrugBank	DB01110
PubChem	4189
SMILES	C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)COC(CN2C=CN=C2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C18H14Cl4N2O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11,18H,9-10H2
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H14Cl4N2O  [Isomères]
Masse molaire[1]	416,129 ± 0,024 g·mol-1 C 51,95 %, H 3,39 %, Cl 34,08 %, N 6,73 %, O 3,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	159 à 163 °C
Solubilité	10 g·l-1 eau à 20 °C
Écotoxicologie
DL50	519 mg·kg-1 souris oral 80 mg·kg-1 souris i.v. 220 mg·kg-1 souris i.p.
Nitrate de miconazole
Général
No CAS	22832-87-7
No EINECS	245-256-6
PubChem	68553
SMILES	C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)COC(CN2C=CN=C2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl.[N+](=O)(O)[O-] PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C18H14Cl4N2O.HNO3/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22;2-1(3)4/h1-8,11,18H,9-10H2;(H,2,3,4)/f/h;2H
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H15Cl4N3O4
Masse molaire[2]	479,141 ± 0,025 g·mol-1 C 45,12 %, H 3,16 %, Cl 29,6 %, N 8,77 %, O 13,36 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 22, 43,
Phrases S : 36/37,
Écotoxicologie
DL50	578 mg·kg-1 souris oral 28 mg·kg-1 souris i.v. >5 000 mg·kg-1 souris s.c. 480 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le miconazole est un antimycosique imidazolé utilisé fréquemment dans des sprays topiques, des crèmes et lotions appliquées sur la peau pour guérir les infections fongiques tels le pied d'athlète . Il peut aussi servir en usage interne pour traiter les infections vaginales dues à des levures.

En cas d'utilisation par quelqu'un sous l'anticoagulant warfarine, le miconazole peut provoquer un effet secondaire pouvant entraîner des hémorragies .

Noms commerciaux

Nitrate de miconazole
Noms commerciaux : • gel oral : Daktarin® (Belgique, France, Suisse), • formes topiques et vaginales : Daktarin® (Belgique, France, Suisse), Gyno-Daktarin® (Belgique, France), Monistat® (Suisse), Monazole 7, Monistat 7 et poudre Desenex(Amérique du Nord), • associations : en Belgique et en Suisse, le nitrate de miconazole est également présent dans des associations médicamenteuses, par exemple avec des glucocorticoïdes
Classe : Antimycosique
Autres informations : Sous classe : Dérivé azolé

Voir aussi

• Antimycosiques

Liens externes

• Spectre de masse sur NIST

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.