Miconazole

Miconazole
Miconazole
Énantiomère R du miconazole (à gauche) et S-miconazole (à droite)
Énantiomère R du miconazole (à gauche) et S-miconazole (à droite)
Général
Nom IUPAC (R,S)-1-{2-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole
No CAS 22916-47-8
No EINECS 245-324-5
Code ATC A01AB09, A07AC01, AC02, AF04, J02AB01, AA13
DrugBank DB01110
PubChem 4189
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C18H14Cl4N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 416,129 ± 0,024 g·mol-1
C 51,95 %, H 3,39 %, Cl 34,08 %, N 6,73 %, O 3,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion 159 à 163 °C
Solubilité 10 g·l-1 eau à 20 °C
Écotoxicologie
DL50 519 mg·kg-1 souris oral
80 mg·kg-1 souris i.v.
220 mg·kg-1 souris i.p.
Nitrate de miconazole
Général
No CAS 22832-87-7
No EINECS 245-256-6
PubChem 68553
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H15Cl4N3O4
Masse molaire[2] 479,141 ± 0,025 g·mol-1
C 45,12 %, H 3,16 %, Cl 29,6 %, N 8,77 %, O 13,36 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 43,
Phrases S : 36/37,
Écotoxicologie
DL50 578 mg·kg-1 souris oral
28 mg·kg-1 souris i.v.
>5 000 mg·kg-1 souris s.c.
480 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le miconazole est un antimycosique imidazolé utilisé fréquemment dans des sprays topiques, des crèmes et lotions appliquées sur la peau pour guérir les infections fongiques tels le pied d'athlète . Il peut aussi servir en usage interne pour traiter les infections vaginales dues à des levures.

En cas d'utilisation par quelqu'un sous l'anticoagulant warfarine, le miconazole peut provoquer un effet secondaire pouvant entraîner des hémorragies .

Sommaire

Noms commerciaux

Mortier.gifNitrate de miconazoleMortier.gif
Noms commerciaux :
  • gel oral : Daktarin® (Belgique, France, Suisse),
  • formes topiques et vaginales : Daktarin® (Belgique, France, Suisse), Gyno-Daktarin® (Belgique, France), Monistat® (Suisse), Monazole 7, Monistat 7 et poudre Desenex(Amérique du Nord),
  • associations : en Belgique et en Suisse, le nitrate de miconazole est également présent dans des associations médicamenteuses, par exemple avec des glucocorticoïdes
Classe :
Antimycosique
Autres informations :
Sous classe : Dérivé azolé



















Voir aussi

Liens externes

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Miconazole de Wikipédia en français (auteurs)

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