Apiol

Apiol
structure de l'Apiol
Général
Nom IUPAC	4,7-diméthoxy-5-(prop-2-én-1-yl)-1,3-benzodioxole
Synonymes	1-allyl-2,5-diméthoxy-3,4-méthylènedioxybenzène
No CAS	523-80-8
SMILES	COc1cc(CC=C)c(OC)c2OCOc12 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H14O4/c1-4-5-8-6-9(13-2)11-12(10(8)14-3)16-7-15-11/h4,6H,1,5,7H2,2-3H3
Apparence	Cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H14O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	222,2372 ± 0,0118 g·mol-1 C 64,85 %, H 6,35 %, O 28,8 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'apiol (du latin apium, le persil) est un nom générique donné à certains esters extraits du persil, de l'aneth ou du fenouil. C'est le principe actif des graines de persil.

Heinrich Christoph Link, pharmacien de Leipzig, découvrit la substance en 1715, sous forme de cristaux verdâtres, par extraction en phase vapeur d'huiles essentielles de persil.

Chimie

La formule générique de ces composés est C₆H(O-CH₃)2(O₂CH₂)C₃H₅.

L'apiol est un terme qui peut désigner deux composés:

• L'apiol du persil, extrait des semences de persil, est un éther oxyde dérivé de l'allyl apionol, fondant à 30 °C, bouillant à 294 °C. L'isoapiol diffère de l'apiol du persil par le remplacement du groupe allyle par le groupe propényle. On l'obtient par action de la potasse en ébullition sur l'apiol.
• L'apiol d'aneth se rencontre dans les essences d'aneth et de fenouil. Il diffère de l'apiol du persil par la position d'un groupe éther-oxyde. L'action de la potasse le transforme également en isoapiol.

Préparation

Usage pharmaceutique

L'apiol est utilisé (sous forme d'huile essentielle, ou sous forme pure) comme antipériodique, emménagogue et fébrifuge^[2]. Il est utilisé en doses de 0.2 à 0.6 ml^[3].

C'est un irritant, suspecté d'être toxique à forte dose, endommageant le foie et les reins. Il provoque des malaises à forte dose (nausées, tintement d'oreilles, vertiges, mal de tête).

Hippocrate mentionnait déjà le persil comme herbe abortive, et la plante a été utilisée dans ce but jusqu'au Moyen Âge. Cette propriété est due à l'apiol: c'est un abortif relativement sûr pris en petite quantité.

En 1855 Joret et Homollé découvrirent que c'était un traitement efficace contre le manque de menstruation et pour soigner les Aménorrhées ^[4]

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ apiol : définition apiol dans le dictionnaire MEDIADICO
3. ↑ Source: British Pharmaceutical Codex, 1911.
4. ↑ Le Persil pour remplacer le Quinquina sur le site de Comellas, consulté le 2 avril 2010.