Mélamine

 Ne pas confondre avec le pigment mélanine

Mélamine
Structure de la mélamine.
Général
Nom IUPAC	1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
Synonymes	2,4,6-triamino-1,3,5-triazine cyanurotriamide cyanurotriamine cyanuramide
No CAS	108-78-1
No EINECS	203-615-4
PubChem	7955
SMILES	c1(nc(nc(n1)N)N)N PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9)
Apparence	cristaux incolores à blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6N6  [Isomères]
Masse molaire[2]	126,1199 ± 0,004 g·mol-1 C 28,57 %, H 4,8 %, N 66,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	345 °C (décomposition)[3]
Solubilité	3 240 mg·l-1 (eau, 20 °C)[3]
Masse volumique	1,6 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	>500 °C[1]
Pression de vapeur saturante	à 315 °C : 6,7 kPa[1]
Précautions
SIMDUT[5]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : la dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La mélamine, de nom chimique 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine, est parfois dénommée cyanuramide ou cyanurotriamine. Sa formule brute est C₃H₆N₆.

Les « résines mélamine-formaldéhyde » ou « mélamine-formol » (sigle MF) sont appelées « mélamine » dans le langage courant. Elles font partie de la famille des aminoplastes qui regroupe des résines thermodurcissables aminées, issues d'un comonomère tel l'urée ou la mélamine, parfois le thiocarbamide, le cyanamide hydrogène ou le dicyandiamide ; le second comonomère étant le formaldéhyde.

Cyanuramide

Synthèse : à partir de l'urée.

Le cyanuramide fond à 345 °C et est peu soluble dans l'eau.

Résines mélamine-formaldéhyde

Louche en « mélamine », une résine très dure permettant, avec des charges non colorées, la fabrication de matières blanches

Des « résines mélamine » avaient déjà été développées dans les années 1930 et 40 par des compagnies multinationales telles American Cyanamid, Ciba et Henkel^[6], mais sans véritable succès commercial.

Leur dureté et rigidité exceptionnelles, ainsi que leur bonne résistance à la chaleur, à la lumière, à la plupart des produits chimiques, à l'abrasion et au feu, expliquent leur succès dans l’immédiat après-guerre.

Un matériau obtenu (feuilles stratifiées, obtenues sous pression et ensuite décorées, ...), plus connu sous le nom commercial de Formica en Europe, Arborite en Amérique du Nord, fut très largement utilisé^[7] dans les cuisines, bistros, restaurants, etc. pour sa très grande facilité d’entretien.

Dans les années 1950, le Formica (censé « libérer la ménagère ») développa un engouement tel, que nombre de meubles anciens, souvent remarquables, furent purement et simplement mis à la décharge.^{[réf. nécessaire]}

Deux autres applications importantes furent l'utilisation de :

• gobelets, assiettes, couverts, prétendus incassables bien que ne l'étant pas (il suffit de laisser tomber un objet en mélamine sur un sol dur pour le constater), largement utilisés pour les enfants et le camping, ainsi que la fabrication de gadgets bon marché (cendriers, porte-clés...) ;

• téléphones et petits objets électriques (prises, interrupteurs…) ;

toutes applications auxquelles la résine « mélamine » (qui remplaçait dans ces usages la bakélite plus cassante) se prêtait particulièrement bien.

Dans les années 1990, l'ABS, plus résistant et plus brillant, tend peu à peu à remplacer la « mélamine » qui est thermodurcissable (ne peut plus être mise en forme après polymérisation). L’ABS, thermoplastique noble (comme le nylon), doit son succès aux excellentes propriétés provenant de l’alliance « résine + élastomère » qui donne une matière brillante, esthétique, très résistante aux rayures, facile à nettoyer. Elle est très utilisée dans les salles de bains et l'industrie.

Usage frauduleux de mélamine dans l'alimentation

Article détaillé : Scandale du lait frelaté en 2008.

De la mélamine a plusieurs fois été volontairement introduite dans des aliments et des friandises pour faire croire qu'ils étaient plus riches en protéines qu'en réalité.

Le 16 mars 2007, Menu Foods a rappelé 60 millions de boîtes de nourriture pour chiens et chats produites aux États-Unis avec des aliments importés, vendues sous 95 marques différentes aux États-Unis, au Canada et au Mexique, après la mort anormale d'au moins 14 animaux consécutive à une défaillance rénale dans la plupart des cas. Plus de 8 000 plaintes (pour certaines en nom collectif) ont été déposées à la Food and Drug Administration dans les semaines qui ont suivi aux États-Unis et au Canada. Ces boîtes contenaient du gluten de blé « enrichi » par de la mélamine, adjuvant illégal aux États-Unis et dans d'autres pays. Un mois plus tard, le gouvernement chinois a déclaré que cette pratique était illégale.

La mélamine pourrait dans certaines conditions bloquer les fonctions rénales, selon des chercheurs de l'Université de Guelph (Ontario), ce qui expliquerait certaines morts de chiens et chats ayant consommé ces aliments, de la mélamine ayant été détectée dans l'urine ou les reins de chats décédés, ainsi que de l'acide cyanurique (sous-produit métabolique de la mélamine), ces deux composés réagissant en formant des cristaux pouvant bloquer la fonction rénale, selon des chercheurs de l'université de Guelph^[8].

En mai, juillet et septembre 2008, quatre bébés chinois sont morts et des dizaines de milliers sont tombés malades après avoir absorbé du lait artificiel pour nourrisson contaminé : on y avait ajouté de la mélamine, afin de le faire apparaître plus riche en protéines.

Les autorités chinoises ont reconnu que deux des compagnies laitières incriminées dans le scandale exportaient leurs produits (vers le Burundi, Gabon, Bangladesh, Birmanie et Yémen). Le scandale s'est encore amplifié, impliquant d'autres entreprises, d'autres produits et touchant un nombre toujours plus important de personnes.

En octobre 2008, en Europe, un résultat d'analyse non conforme a été détecté dans des friandises produites en Chine et vendues dans des magasins asiatiques en Belgique (11,24 mg·kg^-1)^[9].

De la mélamine dans le soja des volailles bio : fin octobre, la coopérative Terrena, à Ancenis, a fait analyser trois lots de tourteaux de soja importés de Chine et débarqués par conteneurs. Dans le premier lot, on a identifié la présence de mélamine à une concentration de 116 mg·kg^-1 alors que le seuil limite est de 2,5 mg·kg^-1. Il s'agit d'une fraude visant à enrichir artificiellement le taux de protéine du tourteau pour en tirer un prix plus élevé. Le tourteau de soja a été livré à la société Bio nutrition animale, filiale de Terrena spécialisée dans la fabrication d'aliment bio. 300 tonnes d'aliments de bétail avaient déjà été fabriqués avec le soja chinois et livrés à 127 élevages de volailles bio des Pays de la Loire. Les analyses sur ces aliments révèlent la présence de mélamine, à une dose comprise entre 16 et 75 mg·kg^-1. La viande des volailles qui ont picoré l'aliment contaminé a été analysée. Pas de trace dans les volailles bio. Selon un toxicologue, la mélamine ne passerait pas dans la viande mais elle serait excrétée dans les urines sous 24 heures. Même son de cloche chez l'AFSAA, qui juge que le risque pour la santé humaine est nul. Au final, aucune procédure de retrait n'a été ordonnée dans les lieux de vente des volailles^[10].

En décembre, l'Union européenne a interdit les importations de Chine de produits contenant du soja destinés aux enfants, après détection de taux élevés de mélamine dans certains de ces produits^[11].

Toxicologie, écotoxicologie

Chez l'homme, la dose journalière admissible retenue par l'EFSA est de 0,5 mg par kilo de poids corporel^[12]. Elle est la même que celle retenue par l'Organisation mondiale de la santé^[13]. L'organisme américain FDA parle de 1 mg·kg^-1[14].

La toxicité est essentiellement rénale, avec formation de calculs rénaux pouvant obstruer la voie urinaire et provoquer une insuffisance rénale aiguë^[15]. Un dérivé de la mélamine, l'hexamethylmélamine, a été testé un temps comme médicament anticancéreux^[16].

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c et d} MELAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a et b} (en) « Melamine » sur ChemIDplus, consulté le 6 juillet 2009
4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
5. ↑ « Mélamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
6. ↑ (en) Website of the Plastics Historical Society
7. ↑ À tel point qu'on a pu parler d'« années Formica ».
8. ↑ Source : conférence de presse de l'Agence américaine de l'alimentation et des médicaments (FDA) ayant généré de nombreux articles, dont par exemple : Les Chinois ajoutent de la mélamine aux aliments pour animaux, du 1^er mai 2007 (Presse Canadienne)
9. ↑ « On a retrouvé 11,24 milligrammes de mélamine par kg de produit (11,24 ppm). La concentration maximale autorisée dans ce cas est de 2,5 milligrammes de mélamine par kg de produit »
10. ↑ [PDF] AFSCA, « COMMUNIQUE - Résultat d'analyse de mélamine non conforme » sur www.afsca.be, AFSCA, 1 oct 2008
11. ↑ L'UE interdit les importations chinoises de produits au soja pour enfants, le 4/12/2008, AFP
12. ↑ Communiqué de l'EFSA, « L’EFSA évalue les risques éventuels liés à la mélamine dans les aliments composites provenant de Chine », 2008
13. ↑ WHO, Experts set tolerable level for melamine intake, 5 décembre 2008
14. ↑ FDA, Melamine contamination
15. ↑ Ingelfinger JR, Melamine and the global implications of food contamination, N Eng J Med, 2008;359:2745-2748
16. ↑ Hauge MD, Long HJ, Hartmann LC, Edmonson JH, Webb MJ, Su J, Phase II trial of intravenous hexamethylmelamine in patients with advanced ovarian cancer, Invest New Drugs, 1992;10:299-301

Liens internes

• (en) Urea-formaldehyde, article du Wikipédia anglais

Liens externes

• (fr) Mélamine : Structure, Toxicité et Fraude, article scientifique École Normale Supérieure - DGESCO