Méthylacétylène

Propyne

Propyne
Général
Nom IUPAC	propyne
Synonymes	méthylacéthylène
No CAS	74-99-7
No EINECS	200-828-4
SMILES	C(C)#C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3
Apparence	gaz comprimé incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H4  [Isomères]
Masse molaire	40,0639 g∙mol-1 C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-102,7 °C[1]
T° ébullition	-23 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : 0.36 g/100 ml[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.70[1]
Point d’éclair	Gaz Inflammable[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 2.4-11.7[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 521 kPa[1]
Précautions
Transport
-    1954    Numéro ONU : 1954 : GAZ COMPRIMÉ INFLAMMABLE, N.S.A.
NFPA 704
4 1 3
SIMDUT[2]
A, B1, A : Gaz comprimé B1 : Gaz inflammable Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propyne est un composé insaturé aliphatique de formule chimique C₃H₄. C'est un gaz incolore très inflammable qui appartient à la famille des alcynes. C'est un des composés du gaz MAPP, avec l'un de ses isomères, le propadiène, gaz utilisé pour le soudage et l'oxycoupage. Contrairement à l'acétylène le méthylacétylène peut être compressé sans danger^[3].

Propriétés

Le propyne est un gaz relativement stable, quoique très inflammable. En grande concentration, il devient asphyxiant.

C'est un gaz incolore d'odeur caractéristique, plus lourd que l'air, presque insoluble dans l'eau

Production et équilibre avec le propanediène

Le méthylacetylène existe en équilibre avec le propadiène. Le mélange des deux gaz est appelé MAPD:

H₃CC≡CH = H₂C=C=CH₂, K_eq = 0.22 (270 °C), 0.1 K (5 °C)

Le MAPD est un produit secondaire, souvent indésirable, du cracking du propane pour produire du propène, élément important dans l'industrie chimique.^[3]. Présent, il interfère en effet dans la polymérisation catalytique du propène (synthèse de polypropylène).

Utilisations

En chimie organique

Le propyne est une molécule avec un squelette de trois atomes de carbone utile en synthèse organique. Sa triple liaison le rend très réactif, en particulier pour des réaction d'addition nucléophile.

Sa déprotonation avec len-butyl lithium donne le propynyl lithium. Ce dernier un réactif nucléophile qui peut réagir avec des groupes carbonyles pour produire des alcools est des esters^[4]. Comme la purification du propyne coûte cher, on utilise généralement le gaz MAPP, meilleur marché. ^[5]

Carburant pour fusée

L'agence spatiale européenne, qui travaille sur des systèmes hydrocarbure léger/oxygène liquide comme mélange à haut rendement propulsif et qui seraient moins toxiques que le « classique » monométhylhydrazine/peroxyde d'azote, a montré que le propyne présentait de nombreux avantages comme carburant pour fusée pour des engins destinés à une orbite basse.

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g  et h} PROPYNE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « Méthylacétylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
3. ↑ ^{a  et b} Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2007. 10.1002/14356007.a01 097.pub2
4. ↑ Michael J. Taschner, Terry Rosen, and Clayton H. Heathcock, Ethyl Isocrotonate, vol. 7, page 226, 1990, CV7P0226
5. ↑ US patent number 5744071, 1996, Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper, Processes for preparing alkynyl ketones and precursors thereof

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « methylacetylene ».

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