Méthylpropan-1-ol

2-méthylpropan-1-ol

2-méthylpropan-1-ol
structure du 2-méthylpropan-1-ol
Général
Nom IUPAC	2-méthylpropan-1-ol
Synonymes	isobutanol Carbinol isopropylique Alcool isobutylique
No CAS	78-83-1
No EINECS	201-148-0
FEMA	2179
SMILES	C(CO)(C)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H10O  [Isomères]
Masse molaire	74,1216 g∙mol-1 C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-108 °C[1]
T° ébullition	108 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 8.7 g/100 ml[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.8[1]
T° d’auto-inflammation	415 °C[1]
Point d’éclair	28 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.7-10.9[1]
Pression de vapeur saturante	12 mbar à 20 °C 22 mbar à 30 °C 73 mbar à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Numéro index : 603-108-00-1 Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R10 : Inflammable. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S13 : Conserver à l’écart des aliments et boissons, y compris ceux pour animaux. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S7/9 : Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit bien ventilé. S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 10, 37/38, 41, 67,
Phrases S : (2), 7/9, 13, 26, 37/39, 46,
Transport
30    1212    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23°C à 60°C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60°C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1212 : ALCOOL ISOBUTYLIQUE; ou ISOBUTANOL Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
NFPA 704
3 2 0
SIMDUT[2]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 28 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Danger H226, H315, H318, H335, H336, H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
Écotoxicologie
DL50	2 460 mg/kg (Rat, orale) 3 400 mg/kg (Lapin, cutanée) 3 040 mg/kg (Lapin, orale)
CL50	Souris: 15 500 mg/m³ pour 4 heures Rat: 19 200 mg/m³ pour 4 heures Cobaye: 19 900 mg/m³ pour 4 heures
LogP	0.8[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylpropan-1-ol, méthylpropan-2-ol, ou isobutanol, est un alcool primaire de formule brute C₄H₁₀O. C'est un des isomères du butanol. Il est très utilisé comme solvant lors des réactions chimiques, mais aussi comme réactif en synthèse organique.

L'isobutanol est produit naturellement lors de la fermentation des glucides. C'est aussi un sous-produit de la décomposition de matières organiques.

Utilisations

En synthèse

La principale utilisation en synthèse de l'isobutanol est son estérification, notamment en acétate d'isobutyle :

$H_3C{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}OH \ + \ H_3C{-}COOH \ \longrightarrow$ $\ H_3C{-}COO{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3 \ + \ H_2O$

L'acétate de d'isobutyle sert alors dans la production de laques et autres revêtements, ainsi que dans l'industrie agro-alimentaire, comme arôme artificiel. D'autres esters de l'isobutanol comme le phtalate de diisobutyle (DIBP) sont utilisés comme agents plastifiants dans les plastiques, caoutchouc, etc.

L'isobutanol peut aussi être oxydé en 2-méthylpropanal:

$H_3C{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}OH \ \longrightarrow \ H_3C{-}CH(CH_3){-}HC{=}O \ + \ H_2$

Directe

L'isobutanol peut être inclus dans les solvants de peinture, les décapants de vernis ou d'encre. En petite quantité dans les peintures, il réduit leur viscosité, améliore la glisse de la brosse et retarde l'apparition de résidus d'huile (le "blush") sur les surfaces peintes.

Il a d'autres utilisation plus mineures, comme par exemple additif à l'essence pour les moteurs à allumage commandé, dans laquelle il contribue à prévenir le givrage du carburateur, ou encore dans les polisseurs et nettoyants. Il est utilisé comme solvant d'extraction dans la production de composés organiques, et comme phase mobile en chromatographie sur couche mince.

Propriétés physico-chimiques

Le 2-méthylpropan-1-ol est un liquide incolore, d'odeur douce assez caractéristique. Comme tous les butanols il est inflammable. Il est soluble dans la plupart des solvants organiques éther-oxydes, alcools, aldéhydes, cétones, etc., mais est relativement peu soluble dans l'eau.

Production et synthèse

L'isobutanol peut être biosynthétisé par des micro-organismes.

Chimiquement, l'isobutanol peut être synthétisé, comme le butan-1-ol par hydroformylation du propène.

$\mathrm{2 \ H_3C{-}CH{=}CH_2 + 2 \ CO + 2 \ H_2 \longrightarrow \ }$ $\mathrm{2 \ H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CH{=}O + H_3C{-}CH(CH_3){-}CH{=}O}$

On réduit ensuite le 2-méthylpropanal (et non le butanal, comme dans la synthèse du butan-1-ol) obtenu par hydroformylation:

$\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_3){-}CH{=}O + H_2 \longrightarrow \ }$ $\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}OH}$

Articles connexes

• Butanol
• Butan-1-ol
• Butan-2-ol
• Méthylpropan-2-ol
• Alcool
• Pétrochimie

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Isobutanol ».
• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 2-Methyl-1-propanol ».
• fiche du Service du répertoire toxicologique

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h  et i} ISOBUTANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « Alcool isobutylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
3. ↑ Numéro index 603-108-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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