Natamycine

Natamycine
Général
Synonymes	Pimaricin
No CAS	7681-93-8
No EINECS	231-683-5
Code ATC	A01AB10 A07AA03 AA02 AA02 AA10
DrugBank	DB00826
PubChem	441382
No E	E235
SMILES	CC1CC=CC=CC=CC=CC(CC2C(C(CC(O2)(CC(CC3C(O3)C=CC(=O)O1)O)O)O)C(=O)O)OC4C(C(C(C(O4)C)O)N)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C33H47NO13/c1-18-10-8-6-4-3-5-7-9-11-21(45-32-30(39)28(34)29(38)19(2)44-32)15-25-27(31(40)41)22(36)17-33(42,47-25)16-20(35)14-24-23(46-24)12-13-26(37)43-18/h3-9,11-13,18-25,27-30,32,35-36,38-39,42H,10,14-17,34H2,1-2H3,(H,40,41)/t18-,19-,20+,21+,22+,23-,24-,25+,27-,28+,29-,30+,32u,33-/m1/s1/f/h40H
Propriétés chimiques
Formule brute	C33H47NO13  [Isomères]
Masse molaire[1]	665,7252 ± 0,0338 g·mol-1 C 59,54 %, H 7,12 %, N 2,1 %, O 31,24 %,
Propriétés physiques
T° fusion	290 °C
Solubilité	4,1 g·l-1 à 21 °C[2]
Écotoxicologie
DL50	2 730 mg·kg-1 rat oral 36 mg·kg-1 rat i.v. 190 mg·kg-1 rat s.c. 85 mg·kg-1 rat i.p.
Classe thérapeutique
antibiotique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Natamycine ou Pimaricin ou E235 est un antibiotique naturel produit par la bactérie Streptomyces natalensis (actinobactéria du genre streptomyces). C’est un fongicide (et donc un pesticide) qui est produit industriellement comme produit pharmaceutique et comme additif alimentaire.
C’est un macrolide polyène utilisé comme médicament notamment contre les kératites, et spécialement les infections de la cornée dues à des Aspergillus ou Fusarium.

Usages

Alimentation

C’est un additif (agent conservateur) dont le numéro de code est numéro E235, autorisé dans certains produits alimentaires pour inhiber la croissance fongique sur certains fromages ou d’autres produits.
Il peut être appliqué sous forme de spray liquide (aérosol) ou sous forme de poudre sur des fromages entiers ou découpés ou sur la cire qui recouvre certains fromages.

Médecine

La Natamycine est utilisée pour soigner les infections fongiques dont Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium (fusariose) et Penicillium, sous forme de crème, collyre pour les yeux ou cachets (infections orales).
Administrées sous ses formes externes la natamycine semble peu pénétrer l’organisme.
Sous forme orale, une partie est absorbée dans le tractus gastro-intestinal, ce qui en fait un médicament non impropre à soigner les infections généralisées (systémiques) ^[3].

Toxicologie

La natamycine ne semble pas avoir de toxicité aiguë.
Chez l'homme, une dose de 500 mg·kg^-1·j^-1 répétées sur plusieurs jours a toutefois provoqué des nausées, vomissements et des diarrhées.

Les études de laboratoire sur animal indiquent une DL₅₀ de 450 mg·kg^-1. Chez le rat , la DL₅₀ est ≥ 2 300 mg·kg^-1, et des doses de 500 mg·kg^-1·j^-1 durant deux jours ne montrent pas de différence détectable dans le taux de survie des animaux ni d’incidence tumorale.
Les métabolites de la natamycine ne semblent pas présenter de toxicité.

Impact sur la flore intestinale : Il ne semble pas exister de preuve que la natamycine, soit à taux pharmacologiques élevés, ou aux taux rencontrés lorsqu’elle est utilisée en tant qu'additif alimentaire, puisse nuire à la flore intestinale normale, mais les données sur les effets d’une exposition à long terme sur le risque d’apparition de souches fongiques résistante ne semblent pas disponibles^[4].

Voir aussi

Bibliographie

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Liens internes

• Fongicide

Liens externes

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Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) « Natamycin » sur ChemIDplus, consulté le 31 janvier 2010
3. ↑ Sweetman, S. (2004). Martindale: The Complete Drug Reference
4. ↑ Mattia, A. et al. SAFETY EVALUATION OF CERTAIN FOOD ADDITIVES AND CONTAMINANTS: NATAMYCIN (PIMARICIN). WHO Food Additives Series #48.