Nomenclature Cahn-Ingold-Prelog

La nomenclature de Cahn, Ingold et Prelog (conventions CIP) est un ensemble de lois utilisées en chimie organique pour nommer des stéréoisomères.

Parmi ces règles, on retrouve la nomenclature R/S (carbones asymétriques), cis/trans ou encore E/Z.

Règles séquentielles Cahn Ingold et Prelog

Les substituants liés au centre stéréogène sont classées selon une séquence de priorité.

Règle 1 : Le substituant prioritaire est celui dont l'atome directement lié (une liaison) au centre stéréogène possède le numéro atomique Z le plus grand.

Règle 1bis : Dans le cas d'isotopes : l'isotope de nombre de masse supérieur est prioritaire.

Règle 2 : Quand deux substituants sont liés au centre stéréogène par des atomes identiques, on compare entre eux les atomes situés à la proximité suivante (deux liaisons) et on applique la règle 1 à cette proximité. S'ils sont identiques, on poursuit la comparaison dans les proximités suivantes de la ramification prioritaire.

Règle 3 : Les liaisons multiples sont comptées comme autant de liaisons simples, et chaque atome engagé dans une liaison multiple est répété autant de fois qu'il est lié dans cette liaison. Cependant, on ne poursuivra l'arborescence qu'à partir d'un seul de ces atomes s'il est nécessaire de regarder la proximité suivante.

Sous-règles :

a) Un atome R est prioritaire par rapport à un atome S.

b) Un groupe d'atomes R/R est prioritaire par rapport à un groupe d'atomes R/S.

c) Un groupe Z est prioritaire par rapport à un E.