Nomenclature des hétérocycles

Article principal : hétérocycle.

Cet article présent la nomenclature systématique des hétérocycles.

Légende:

(nombre de côtés ou de sommets du cycle, nombre de double liaison à l'intérieur du cycle) = (X,Y) + nom de l'analogue hydrocarbure

À chaque (X,Y), tableau avec le type de l'hétéroatome en colonne et nombre d'hétéroatome en ligne.

Dans le cas particuliers d'un cycle (X,Y) contenant X hétéroatomes du même type, ce cycle n'est plus à proprement parler un hétérocycle -il ne contient plus d'atome de carbone- et dans le cas où ce cycle ne contient plus non plus d'atome d'hydrogène comme dans le tétraazète ou l'hexasélénane, il est alors avant tout un allotrope de cet hétéroatome (élément).

Hétérocycles à un seul type d'hétéroatome

(3,0)

cyclopropane

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	aziridine (azirane)	phosphirane	arsirane	oxirane (époxyde)	thiirane (épisulfure)	sélénirane (épisélénure)
2	diaziridine	diphosphirane	diarsirane	dioxirane	dithiirane	disélénirane
3	triaziridine	-	-	trioxirane	trithiirane	-

(3,1)

cyclopropène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azirine (azirène)	phosphirène	arsirène	oxirène	thiirène	sélénirène
2	diazirène	diphosphirène	diarsirène	-	-	-
3	-	-	-	-	-	-

(4,0)

cyclobutane

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azétidine (azétane)	phosphétane	arsétane	oxétane	thiétane	sélénétane
2	1,2-diazétidine (diazétane) 1,3-diazétidine	1,2-diphosphétane 1,3-diphosphétane	1,3-diarsétane	1,2-dioxétane 1,3-dioxétane	1,2-dithiétane 1,3-dithiétane	1,2-disélénétane 1,3-disélénétane
3	-	triphosphétane[1]	-	trioxétane	trithiétane[2]	trisélénétane
4	-	tétraphosphétane[1]	-	tétraoxétane[3]	tétrathiétane[4]	-

(4,1)

cyclobutène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azétine	dihydrophosphète (phosphétine)	dihydroarsète	oxète	thiète	sélénète
2	1,2-diazétine 1,3-diazétine	dihydrodiphosphète	-	1,2-dioxète 1,3-dioxète	1,2-dithiète 1,3-dithiète	1,2-disélénète
3	triazétine	dihydrotriphosphète	-	-	-	-
4	-	dihydrotétraphosphète	-	-	-	-

(4,2)

cyclobutadiène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azète	phosphète	arsète	oxétium[5]	thiétium[5]	-
2	1,2-diazète 1,3-diazète	1,2-diphosphète 1,3-diphosphète	1,2-diarsète 1,3-diarsète	-	-	-
3	triazète	triphosphète	-	-	-	-
4	tétraazète	tétraphosphète	-	-	-	-

(5,0)

cylopentane

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azolidine (azolane)	phospholidine	arsénolidine	tétrahydrofurane (oxolane)	thiolane	sélénolane
2	1,2-diazolidine (pyrazolidine) 1,3-diazolidine (imidazolidine)(diazolane)	-	-	1,2-dioxolane 1,3-dioxolane	1,2-dithiolane 1,3-dithiolane	1,2-disélénolane 1,3-disélénolane
3	1,2,3-triazolidine 1,2,4-triazolidine (1,2,4-triazolane)	-	-	1,2,3-trioxolane 1,2,4-trioxolane	1,2,3-trithiolane 1,2,4-trithiolane	1,2,4-trisélénolane
4	tétrazolidine (tétrazolane)	-	-	tétraoxolane	tétrathiolane[2]	tétrasélénolane
5	pentazolidine (cyclopentaazane ou pentazolane)	-	cyclopentaarsine[6]	pentaoxolane[7]	pentathiolane[8]	pentasélénolane[9]

(5,1)

cyclopentène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	1-azoline (1-pyrroline) 2-azoline (2-pyrroline) 3-azoline (3-pyrroline)	dihydrophosphole	arsoline[1]	oxole (dihydrofurane)	dihydrothiophène (thiole)	dihydrosélénophène (sélénole)
2	1,2-diazoline (pyrazoline) 1,3-diazoline (imidazoline)	dihydrodiphosphole (diphospholine)	-	1,2-dioxole 1,3-dioxole	dithiole	-
3	1,2,3-triazoline 1,2,4-triazoline	-	-	trioxole[10]	trithiole[11]	-
4	tétrazoline	-	-	-	-	-
5	pentazoline	-	-	-	-	-

(5,2)

cyclopentadiène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azole (pyrrole)	phosphole	arsole	furane	thiophène	sélénophène
2	1,2-diazole (pyrazole) 1,3-diazole (imidazole)	diphosphole	diarsole	-	-	-
3	1,2,3-triazole (V-triazole) 1,2,4-triazole (S-triazole)	triphosphole	triarsole	-	-	-
4	tétrazole	tétraphosphole	tétraarsole	-	-	-
5	pentazole	pentaphosphole[12]	-	-	-	-

(6,0)

cyclohexane

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	pipéridine (azinane)	phosphinane	arsinane	oxane (tétrahydropyrane)	thiane	sélénane
2	1,3-diazinane pipérazine (1,4-diazinane)	1,2-diphosphinane 1,3-diphoshinane 1,4-diphosphinane	-	1,X-dioxane, X=2,3,4	1,X-dithiane, X=2,3,4	1,X-disélénane, X=2,3,4
3	1,2,3-triazinane 1,2,4-triazinane 1,3,5-triazinane	1,2,3-triphosphinane 1,2,4-triphosphinane 1,3,5-triphosphinane	1,3,5-triarsinane	1,2,4-trioxane 1,3,5-trioxane	1,3,5-trithiane	1,3,5-trisélénane
4	1,2,4,5-tétrazinane	1,2,3,4-tétraphosphinane 1,2,4,5-tétraphosphinane	-	1,2,4,5-tétraoxane[13]	1,2,4,5-tétrathiane[14]	1,2,4,5-tétrasélénane
5	-	pentaphosphinane[15]	-	pentaoxane	pentathiane[2]	-
6	-	hexaphosphinane	-	hexaoxane[16]	hexathiane[17]	cyclohexamère de sélénium[18] (hexasélénane)

(6,1)

cyclohexène

	N	P	As	O	S	Se
1	(tétrahydropyridine) 1-pipéridéine[19] 2-pipéridéine[20] 3-pipéridéine[21]	1,2,3,6-tétrahydrophosphinine	-	2,3-dihydro-2H-pyrane[22] 3,4-dihydro-2H-pyrane	dihydrothiapyrane[23] (3,4-dihydro-2H-thiopyrane) δ-dihydrothiapyrane[24] (3,6-dihydro-2H-thiopyrane)	2,3-dihydrosélénine
2	1,2,3,6-tétrahydropyridazine[25] 1,2,3,4-tétrahydropyridazine[26] 1,4,5,6-tétrahydropyridazine[27] 3,4,5,6-tétrahydropyridazine[28] 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine[29] 1,2,5,6-tétrahydropyrimidine[30] 1,4,5,6-tétrahydropyrimidine[31] 1,2,3,4-tétrahydropyrazine[32] 1,2,3,6-tétrahydropyrazine[33]	-	-	3,4-dihydro-1,2-dioxine 3,6-dihydro-1,2-dioxine 2,4-dihydro-1,3-dioxine 2,3-dihydro-1,4-dioxine	1,2-dithiacyclohex-4-ène (1,2-dtch-4) 3,4-dihydrodithiine[34] = 1,2-dtch-5 4H-1,3-dithiine[35] = 1,3-dtch-4 2,3-dihydro-1,4-dithiine[36] = 1,4-dtch-2	dihydrodisélénine
3	1,4,5,6-tétrahydrotriazine[37] 1,2,5,6-tétrahydrotriazine[38] 1,2,3,4-tétrahydrotriazine[39] 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4-triazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine[40] 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,4-triazine[41] 1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine[42] 1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine[43]	-	-	trioxine	4H-1,2,3-trithiine[44] 1,2,4-trithiine	-
4	1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine[45] 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine	-	-	tétraoxine	tétrathiine[46] (1,2,3,4-tétrathiine)	-
5	-	-	-	-	-	-
6	-	-	-	-	-	-

(6,2)

cyclohexadiène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	dihydroazine	1,2-dihydrophosphinine 1,4-dihydrophosphinine	-	2H-pyrane 4H-pyrane	2H-thiine (thiapyrane) 4H-thiine	2H-sélénine (sélénapyrane) 4H-sélénine
2	dihydrodiazine	dihydrodiphosphinine	1,4-dihydro-1,4-diarsinine[6]	1,2-dioxine 1,4-dioxine	1,2-dithiine 1,4-dithiine	1,2-disélénine 1,4-disélénine
3	dihydrotriazine	-	-	-	-	-
4	dihydrotétrazine	-	-	-	-	-
5	dihydropentazine	-	-	-	-	-
6	dihydrohexazine	-	-	-	-	-

(6,3)

benzène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azine (pyridine)	phosphinine (phosphorine)	arsinine	pyranium[5]	thiinium[5]	séléninium (cation benzasélénium)
2	1,2-diazine (pyridazine) 1,3-diazine (pyrimidine) 1,4-diazine (pyrazine)	1,X-diphosphinine, X=2,3,4	-	-	1,3-dithiinium 1,4-dithiinium[5]	-
3	1,2,3-triazine 1,2,4-triazine 1,3,5-triazine	1,3,5-triphosphinine	-	-	-	-
4	1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,5-tétrazine 1,2,4,5-tétrazine	1,2,4,5-tétraphosphinine	-	-	-	-
5	-	-	-	-	-	-
6	hexazine	hexaphosphinine[47]	-	-	-	-

(7,0)

cycloheptane

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azépane	phosphépane	arsépane	oxépane	thiépane	sélénépane
2	diazépane	diphosphépane	-	dioxépane	dithiépane	disélénépane
3	triazépane	-	-	trioxépane	trithiépane	trisélénépane
4	tétraazépane	-	-	tétraoxépane	tétrathiépane	tétrasélénépane
5	-	-	-	-	pentathiépane	-
6	-	-	-	-	hexathiépane[2]	-
7	-	-	-	-	heptathiépane[48] (heptasoufre)	heptasélénépane[49] (cycloheptasélénium)

(7,3)

cycloheptatriène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azépine	phosphépine	arsépine	oxépine	thiépine	sélénépine
2	diazépine	diphosphépine	-	dioxépinium[5] dioxépine correspond à un cycle (7,2)	dithiépinium[5] dithiépine correspond à un cycle (7,2)	même nomenclature que O ou S
3	triazépine	triphosphépine	-	1,2,3-trioxépine = cycle (7,2) 1,3,5-trioxépine = cycle (7,1)	idem
4	tétraazépine	-	-	-	1,2,3,4- tétrathiépine = cycle (7,1)
5	-	-	-	-	1,2,3,4,5- pentathiépine = cycle (7,1)
6	hexaazépine	-	-	-	-
7	-	-	-	-	-

(8,0)

cyclooctane

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azocane	phosphocane	arsocane	oxocane	thiocane	sélénocane
2	diazocane	diphosphocane	-	1,3-dioxocane	1,2-dithiocane 1,3-dithiocane 1,5-dithiocane	1,2-sélénocane 1,5-sélénocane
3	triazocane	triphosphocane	?	?	?	?
4	1,3,5,7-tétraazocane 1,2,5,6-tétraazocane	?	?	?	?	1,3,5,7-tétrasélénocane[50]
5	-	?	?	?	?	?
6	-	?	?	?	?	?
7	-	?	?	?	heptathiocane[2]	?
8	-	?	?	?	anneau S8[51]	?

(8,3)

cyclooctatriène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	dihydroazocine	?	?	oxocine	thiocine	?
2	?	?	?	?	?	?
3	?	?	?	?	?	?
4	?	?	?	?	?	?
5	?	?	?	?	?	?
6	?	?	?	?	?	?
7	?	?	?	?	?	?

(8,4)

cyclooctatétraène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azocine	?	?	?	?	?
2	?	?	?	?	?	?
3	?	?	?	?	?	?
4	?	?	?	?	?	?
5	?	?	?	?	?	?
6	?	?	?	?	?	?
7	?	?	?	?	?	?

Hétérocycles avec différents hétéroatomes

N / O

• (4,0) :

oxazétane

• (5,0) :

oxazolane ou oxazolidine

• (5,2) :

1-oxa, 2-aza = isoxazole

1-oxa, 3-aza = oxazole

1,2,4-oxadiazole

1,3,4-oxadiazole

• (6,0) :

1-oxa, X-aza (X=2,3,4): tétrahydro-1,X-oxazine (oxazinane)

1-oxa, 4-aza : morpholine

• (6,2) :

1-oxa, X-aza (X=2,3,4): 1,X-oxazine

• (7,0):

oxazépane

• (7,3):

oxazépine

• (8,0) :

oxazocane

N / S

• (4,0) :

thiazétane

• (5,0) :

1-thia, 2-aza = isothiazolidine (thiazolane)

1-thia, 3-aza = thiazolidine

• (5,1) :

1-thia, 2-aza = isothiazoline

1-thia, 3-aza = thiazoline

• (5,2) :

1-thia, 2-aza = isothiazole

1-thia, 3-aza = thiazole

1,3,4-thiadiazole

• (6,0) :

thiazinane

• (6,2) :

thiazine

• (8,0) :

thiazocane

N / P

• (6,0) :

1,2,4,5-tétraaza-3,6-diphosphinane^[52]

• (6,nombre de double liaison varié)^[53] :

1-aza-X-phosphirine, X=2,3,4

1,2-diaza-3-phosphorine^[54]

1,2-diaza-4-phosphorine

1,3-diaza-4-phosphorine

1,3-diaza-5-phosphorine

1,4-diaza-2-phosphorine

1,2,4-triaza-5-phosphorine

1-aza-2,6-diphosphorine

1,3-diaza-2,4-diphosphorine

1,3-diaza-4,6-diphosphorine

1,4-diaza-2,5-diphosphorine

1,3-diaza-2,4,6-triphosphorine

P / O

P / S

As / O / S

• (8,0):

1-oxa-4,6-dithia-5-arsocane^[55]

O / S

• (5,0) :

oxathiolane

• (5,1) :

oxathiole

• (6,0) :

thioxane

Note

1. ↑ ^{a, b et c} Dictionary of organic compounds, American Chemical Society. Chemical Abstracts Service, P. H. Rhodes, p. 2484. google book
2. ↑ ^{a, b, c, d et e} Cyclic oligosulfides, RR ' CSn: From the medium to the smallest (N = 2) ring., A. Ishii, J. Nakayama, Reviews on Heteroatom Chemistry, 1999, vol. 19, p. 1.
3. ↑ PubChem : 20597111
4. ↑ numéro CAS : 19269-85-3
5. ↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} cation
6. ↑ ^{a et b} 1,4-Dihydro-1,4-diarsinine: Facile Synthesis via Nonvolatile Arsenic Intermediates by Radical Reactions, Akiko Nakahashi, et al.; Organometallics, 2007, vol. 26(7), pp. 1827–1830. DOI:10.1021/om070080g.
7. ↑ PubChem: 15991583
8. ↑ numéro CAS : 12597-10-3
9. ↑ numéro CAS : 12597-28-3
10. ↑ PubChem : 21990014
11. ↑ PubChem : 21989975
12. ↑ Pentaphosphole: An Aromatic Ring with a Planar σ3-Phosphorus, László Nyulászi; Inorg. Chem., 1996, vol. 35(16), pp. 4690–4693. DOI:10.1021/ic9601246.
13. ↑ Broadly Applicable Synthesis of 1,2,4,5-Tetraoxanes, Prasanta Ghorai and Patrick H. Dussault; Org. Lett., 2009, 11(1), pp. 213–216. DOI:10.1021/ol8023874.
14. ↑ numéro CAS : 291-22-5
15. ↑ Molekül- und Kristallstruktur von Magnesium-bis[bis(trimethylsilyl)phosphanid] · DME, Matthias Westerhausen, Wolfgang Schwarz; ZAAC, vol. 620(2), pp. 304-308. article en ligne
16. ↑ "Radiation chemistry of polymers" par V. S. Ivanov, p.90. google book
17. ↑ numéro CAS : 13798-23-7
18. ↑ numéro CAS : 12597-30-7
19. ↑ numéro CAS : 505-18-0
20. ↑ PubChem : 10176084
21. ↑ numéro CAS : 694-05-3
22. ↑ PubChem : 520540
23. ↑ PubChem : 303453
24. ↑ PubChem : 567880
25. ↑ PubChem : 20152375
26. ↑ PubChem : 21255899
27. ↑ PubChem : 558341
28. ↑ PubChem : 12621592
29. ↑ PubChem : 5231957
30. ↑ PubChem : 17871517
31. ↑ PubChem : 137105, numéro CAS : 1606-49-1
32. ↑ PubChem : 13844705
33. ↑ PubChem : 5233127
34. ↑ PubChem : 525332
35. ↑ PubChem : 14809799
36. ↑ PubChem : 10866315
37. ↑ PubChem : 20281137
38. ↑ PubChem : 20281133
39. ↑ PubChem : 21891470
40. ↑ PubChem : 21865073
41. ↑ PubChem : 21865196
42. ↑ PubChem : 21280288
43. ↑ PubChem : 19008574
44. ↑ PubChem : 21989930
45. ↑ PubChem : 21891489
46. ↑ Chemdrug.com : 10_5_oslfqhrxolojdffe
47. ↑ Electronic structure of triple-Decker Sandwich complexes with P6 middle rings. Synthesis and X-ray structure determination of bis(η5-1,3-di-tert-butylcyclopentadienyl)-(μ-η6:η6-hexaphosphorin) diniobium, Chandrasekhar Reddy A et al.; Organometallics, 1992, vol. 11(11), pp. 3894-3900.
48. ↑ numéro CAS 21459-04-1
49. ↑ numéro CAS 12597-32-9
50. ↑ 1,3,5,7-Tetraselenocane, G. Valle, G. Zanotti and M. Mammi, Acta Cryst., 1978, vol. B34, pp. 2634-2636. DOI:10.1107/S0567740878008808.
51. ↑ allotrope du soufre élémentaire cristallin
52. ↑ 1,2,4,5-Tetramethyl-3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetraaza-3,6-diphosphinane, F. H. Kriel, J. Caddy and M. A. Fernandes; Acta Cryst., 2008, E64, o708. DOI:10.1107/S160053680800665X.
53. ↑ Advances in Heterocyclic Chemistry, Alan R. Katritzky; Academic Press, Inc., 1988, vol 43, 353 pages: The Chemistry of Azaphosphorines, David Hewitt. GoogleBook.
54. ↑ ici, le nom "phosphorine" ne désigne pas forcément un cycle (6,3)
55. ↑ 1-Oxa-4,6-Dithia-5-Arsocane and 1,3,6-Trithia-2-Arsocane Dithiocarbamates Competition Between Transannular and Exocyclic Secondary Bonding to Arsenic, Cea-Olivares, Raymundo et al.; Main Group Chemistry, 1995, vol. 1(1), pp. 159-164. DOI:10.1080/13583149512331338365