Nucléofuge

Un nucléofuge ou groupe partant est, en chimie, un ion ou un substituant ayant la capacité de se détacher d'une molécule. Le reste de la molécule est nommée partie principale ou partie résiduelle.

Lors d'une substitution nucléophile, le groupe qui est expulsé du substrat est appelé nucléofuge.

Ainsi par exemple, lors de l'hydrolyse d'un bromure d'alkyle R-Br ⇒ R-OH, le nucléofuge est Br-.

Il s'agit ici d'une inversion de Walden.

Labilité

La qualité d'un nucléofuge réside dans sa labilité, sa capacité à quitter facilement sa partie principale, c'est une notion cinétique.

Plus le pK_A de l'acide conjugué est faible, meilleur sera le nucléofuge. En effet, plus celui-ci est bas, plus la forme « partante » (un anion dans la plupart des cas) est stable.

C'est pourquoi les bases forte (HO^- par exemple) sont de mauvais nucléofuges.

Quelques nucléofuges du moins au plus labile (du plus mauvais au meilleur nucléofuge) :

• amine NH₂⁻
• méthoxy CH₃O⁻
• hydroxyle HO⁻
• carboxylate CH₃COO⁻
• F⁻
• H₂O
• Cl⁻
• Br⁻
• I⁻
• Azoture N₃⁻
• thiocyanate SCN⁻
• nitro NO₂
• tosylate CH₃C₆H₄SO₂O–

La bonne ou mauvaise qualité d'un nucléofuge est une donnée importante pour les réactions de substitutions nucléophiles et d'éliminations qui sont à la base de bon nombre de réactions organiques.