Peroxyde de benzoyle

Peroxyde de benzoyle
Général
No CAS	94-36-0
No EINECS	202-327-6
No E	E928
SMILES	c1(C(OOC(c2ccccc2)=O)=O)ccccc1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Apparence	cristaux blancs ou poudre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C14H10O4  [Isomères]
Masse molaire[2]	242,2268 ± 0,0131 g·mol-1 C 69,42 %, H 4,16 %, O 26,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	105 °C [3]
T° ébullition	explose
Solubilité	9,1 mg·l-1 (eau, 25 °C) [3]
Masse volumique	1,3 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	80 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi E
Numéro index : 617-008-00-0 Symboles : Xi : Irritant E : Explosif Phrases R : R2 : Risque d’explosion par le choc, la friction, le feu ou d’autres sources d’ignition. R36 : Irritant pour les yeux. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S14 : Conserver à l’écart des … (matières incompatibles à indiquer par le fabricant). S3/7 : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit frais. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 2, 36, 43,
Phrases S : (2), 3/7, 14, 36/37/39,
Transport
-    3104    Numéro ONU : 3104 : PEROXYDE ORGANIQUE DU TYPE C, SOLIDE
SIMDUT[5]
C, D2B, F, C : Matière comburante peroxyde organique D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation de la peau chez l'animal; irritation des yeux chez l'animal F : Matière dangereusement réactive devient autoréactif sous l'effet d'un choc Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[6]
Attention H241, H317, H319, H241 : Peut s'enflammer ou exploser en cas d'échauffement H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Inhalation	Peut causer une atteinte grave ou la mort.
Peau	À faible concentration peut provoquer des rougeurs, peeling, et augmenter la vulnérabilité au soleil. À haute concentration peut provoquer des brûlures graves.
Yeux	Cécité.
Ingestion	Peut causer une atteinte grave ou la mort.
Écotoxicologie
DL50	5 700 mg·kg-1 (souris, oral) 250 mg·kg-1 (souris, i.p.) [3]
LogP	3,46[1]
Considérations thérapeutiques
Grossesse	C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le peroxyde de benzoyle est un composé chimique de la famille des peroxydes organiques. Il consiste en deux groupes benzoyle qui font partie de la famille des acyles (un groupe benzoyle est comme un acide benzoïque auquel on a ôté le -OH de la fonction carboxyle). Ces deux groupes benzoyles sont reliés par un groupe peroxyde -O-O-. C'est un initiateur de radicaux très utilisé en chimie organique.

En Suisse, tous les médicaments à base de peroxyde de benzoyle sont délivrés sans ordonnance. C'est le cas également aux Pays-Bas.

Précautions

Le peroxyde de benzoyle est explosif à l'état sec, en chimie organique son stockage est effectué lorsque le solide est humecté de 30 % de sa masse avec de l'eau. Il est irritant. Il existe actuellement en dose de 4% à 5%.

Utilisation

• Le peroxyde de benzoyle est très efficace dans le traitement de la majorité des formes d'acné.
• coloration des cheveux,
• principe actif de systèmes blanchissants des dents
• préparation de farine,
• initiateur et catalyseur des résines polyesters thermosets

Liens externes

• (en) MedLine Drug Information: Benzoyl Peroxide
• (en) Benzoyl Peroxide

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c et d} PEROXYDE DE BENZOYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b et c} (en) « Benzoyl peroxide » sur ChemIDplus, consulté le 11 février 2009
4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
5. ↑ « Peroxyde de benzoyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
6. ↑ Numéro index 617-008-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Peroxyde de benzoyle (usage externe)
Noms commerciaux : Acnéfuge® (Suisse), Akneroxid® (Belgique, Suisse), Aknex® (Suisse), Benzac® (Belgique, Suisse), Brevoxyl® (Belgique, France), CUTACNYL® (France), ECLARAN® (France), EFFACNE® (France), Lubexyl® (Suisse), Pangel® (Belgique), PANNOGEL® (France), PanOxyl® (France, Suisse, Canada)
Classe : Antiacnéique
Autres informations : Sous classe :

Anti-acnéique
Adapalène | Acitrétine | Isotrétinoïne | Clindamycine | Peroxyde de benzoyle | Acide salicylique