Piperacilline
- Piperacilline
-
Pipéracilline
| Pipéracilline |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
Acide [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-6-[[[[(4-éthyl-2,3-dioxopipérazine-1-yl)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique |
| No CAS |
61477-96-1
(+tazobactam: 66258-76-2) |
| No EINECS |
262-811-8 |
| Code ATC |
J01CA12 |
| DrugBank |
DB00319 |
| PubChem |
43672 |
| SMILES |
CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)NC(C2=CC=CC=C2)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
eMolecules PubChem
|
| InChI |
InChI=1/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1/f/h24-25,33H
|
| Apparence |
Solide |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C23H27N5O7S [Isomères]
|
| Masse molaire |
517,555 g∙mol-1
C 53,38 %, H 5,26 %, N 13,53 %, O 21,64 %, S 6,2 %,
|
| Écotoxicologie |
| DL50 |
5000 mg/kg souris i.v. |
|
| piperacilline sel de sodium |
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| Général |
| Nom IUPAC |
Acide thia-4 aza-1 bicyclo[3.2.0]heptanecarboxylique-2, [[[[(éthyl-4 dioxo-2,3 pipérazinyl-1)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-6 diméthyl-3,3 oxo-7, sel monosodique, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]- |
| No CAS |
59703-84-3 |
| No EINECS |
261-868-6 |
| Code ATC |
J01CA12 |
| PubChem |
23702667 |
| SMILES |
CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)NC(C2=CC=CC=C2)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)[O-].[Na+]
eMolecules PubChem
|
| InChI |
InChI=1/C23H27N5O7S.Na/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28;/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34);/q;+1/p-1/t13-,14+,15-,20+;/m1./s1/fC23H26N5O7S.Na/h24-25H;/q-1;m
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C23H26N5NaO7S
|
| Masse molaire |
539,537 g∙mol-1
C 51,2 %, H 4,86 %, N 12,98 %, Na 4,26 %, O 20,76 %, S 5,94 %,
|
| Écotoxicologie |
| DL50 |
>10000 mg/kg souris oral
4900 mg/kg souris i.v.
>10000 mg/kg souris s.c.
9770 mg/kg souris i.p. |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La pipéracilline est une acyluréidopénicilline relativement évoluée active contre plusieurs bacilles à Gram négatif. On l'emploie entre autres contre les entérobactéries, et en combinaison avec d'autres antibiotiques contre Pseudomonas aeruginosa (mais aussi Enterobacter, Klebsiella, Serratia) et à certains germes anaérobies tels Bacteroides fragilis.
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 Pipéracilline |
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Noms commerciaux :
- PIPERACILLINE DAKOTA PHARM® (France),
- PIPERACILLINE G GAM® (France),
- PIPERACILLINE MERCK® (France),
- PIPERACILLIN FOR INJECTION, USP® (Canada),
- PIPERACILLINE PANPHARMA® (France)
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Classe :
Bêta-lactamine |
Autres informations :
Sous classe : Acyluréidopénicilline |
Pipéracilline et tazobactam
La pipéracilline est fréquemment employée en combinaison avec un inhibiteur des β-lactamases, le tazobactam (sous le surnom piptazo). Ce mélange a un spectre très large, incluant entièrement celui de l'association amoxicilline + acide clavulanique, entre autres contre Haemophilus influenzae et Moraxella, et est extrêmement efficace contre les entérocoques.
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Association pipéracilline et tazobactam |
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Noms commerciaux :
- Tazobac® (Suisse),
- Tazocin® (Belgique, Canada),
- TAZOCILLINE® (France)
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Classe :
Association d'antibiotiques |
Autres informations :
Sous classe : |
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