Polyphénol


Polyphénol

Les polyphénols constituent une famille de molécules organiques largement présente dans le règne végétal. Ils sont caractérisés, comme l’indique le nom, par la présence de plusieurs groupements phénoliques associés en structures plus ou moins complexes généralement de haut poids moléculaire. Ces composés sont les produits du métabolisme secondaire des plantes.

Les polyphénols prennent une importance croissante, notamment grâce à leurs effets bénéfiques sur la santé[1]. En effet, leur rôle d’antioxydants naturels suscite de plus en plus d'intérêt pour la prévention et le traitement du cancer[2], des maladies inflammatoires[3], cardiovasculaires[4] et neurodégénératives[5]. Ils sont également utilisés comme additifs pour l’industrie agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique[6].

Sommaire

Définition

Le terme polyphénol a été introduit en 1980[7], en remplacement de l'ancien terme de tanin végétal (vegetable tannin). L'expression de « composés phénoliques » est aussi employée avec la même valeur.

« Ils ont tous en commun la présence d'un ou plusieurs cycles benzéniques portant une ou plusieurs fonctions hydroxyles »[8]. La désignation "polyphénols" est consacrée par l'usage et, alors qu'elle ne devrait concerner que les molécules portant plusieurs hydroxyles phénoliques, elle est habituellement utilisée pour l'ensemble de ces composés.

Il s'ajoute à cette définition le fait qu’ils possèdent un pouvoir antioxydant élevé.

Classification

Les polyphénols naturels regroupent donc un vaste ensemble de substances chimiques comprenant au moins un noyau aromatique, portant un ou plusieurs groupes hydroxyles, en plus d’autres constituants[9]. Ils peuvent aller de molécules simples, comme les acides phénoliques (acide gallique), à des composés hautement polymérisés, de plus de 30000 Dalton, comme les tanins (acide tannique).

Les polyphénols sont communément subdivisés en phénols simples, acides-phénols (dérivés de l'acide benzoïque ou cinnamique) et coumarines, en naphtoquinones, en stilbénoïdes (deux cycles C6 liés par 2C), en flavonoïdes, isoflavonoïdes et néoflavonoïdes et en formes polymérisées : lignanes, lignines, tanins condensés. Ces squelettes carbonés de bases sont issus du métabolisme secondaire des plantes, élaborés par la voie du shikimate[10].

En se basant sur la structure carbonée de base, on peut dégager les principales classes de composés phénoliques suivantes :

COMPOSES PHENOLIQUES
Squelette
carboné
Classe Exemple Formule Origine
C6 Phénols simples hydroquinone Hydroquinone.svg Busserole
C6-C1 Acides
hydroxybenzoïques
acide parahydroxybenzoïque Ac-p-hydroxybenzoique.svg Epices, fraises
C6-C3 Acides
hydroxycinnamiques
acide p-coumarique Ac-p-coumarique.svg Tomates, aïl
Coumarines Ombelliférone Umbelliferone acsv.svg Carottes, coriandre
C6-C4 Naphtoquinones Juglon
Juglone.png
Noix
C6-C2-C6 Stilbénoïdes trans-resvératrol
Resveratrol.svg
Raisin
C6-C3-C6 Flavonoïdes lato sensu Kaempférol
Kaempferol.svg
Fraises


Isoflavonoïdes Daidzéine
Daidzein.svg
Graines de soja
Néoflavonoïdes Dalbergichromène
Dalbergichromene.PNG
Dalbergia sissoo
(C6-C3)2 Lignanes Entérodiol
Enterodiol.svg
Bactéries intestinales
(C6-C3)n Lignines
Lignin structure.svg
Bois, fruits à noyaux
(C6-C3-C6)n Tanins condensés Procyanidol Raisins, kaki

Ce tableau s'inspire de Macheix et als. dans Sarni-Manchado et Cheynier (2006)[8], ainsi que de Bruneton (1999)[11].

Pour tenir compte de leurs propriétés particulières, Jean Bruneton regroupe dans la classe des flavonoïdes stricto sensu les flavones, flavonols, dihydroflavonol, flavanones, aurones, chalcones et dihydrochalcones (et leurs hétérosides). Les flavanoïdes au sens large comportent en outre : les flavanols, flavanediols, anthocyanidines (et leurs hétérosides les anthocyanes)

Parmi les flavonoïdes, les flavanones sont responsables de l'amertume du pamplemousse. Les tanins sont responsables de l'astringence de divers fruits (peau et pépins du raisin) et les anthocyanes, de la couleur des fruits rouges.

Les polyphénols sont présents dans diverses substances naturelles : sous forme d'anthocyanine dans les fruits rouges, le vin rouge (en relation avec les tanins, phénomène du « Paradoxe français »), sous forme de proanthocyanidines dans le chocolat[12] et le vin, d'acides cafeoylquinique et feruloylquinique dans le café, de flavonoïdes dans les agrumes, et sous forme de catéchines comme l'epigallocatechin-3-gallate dans le thé vert, de quercétine dans les pommes, les oignons, le vin rouge, etc.
D'après une étude réalisée avec des volontaires via Internet, les sources alimentaires de polyphénols sont principalement le café (36,9%), le thé -vert ou noir- (33,6%), le chocolat pour son cacao (10,4%), le vin rouge (7,2%) et les fruits (6,7%)[13].

Voir aussi

Liens externes

Références

  1. (en) Stanley et al., « Antioxidants and the Free Radical Theory of Degenerative Disease », dans Alternative Medicine and Rehabilitation, 2003 [texte intégral] .
  2. (en) D. Chen et al., « Green tea and tea polyphenols in cancer prevention », dans Front Biosci, vol. 9, no 2618, 2004 [texte intégral] .
  3. (en) M. Laughton et al., « Inhibition of mammalian 5-lipoxygenase and cyclo-oxygenase by flavonoids and phenolic dietary additives. Relationship to antioxidant activity and to iron ion-reducing ability », dans Biochem. Pharmacol., vol. 42, no 1673-1681, 1991 [texte intégral] .
  4. (en) Frankel et al., « Inhibition of oxidation of human low-density lipoprotein by phenolic substances in red wine », dans Lancet, vol. 341, no 454-457, 1993 .
  5. (en) Orgogozo et al., « Wine consumption and dementia in the elderly: A prospective community study in the Bordeaux area », dans Rev. Neurol., vol. 153, no 185-192, 1997 .
  6. 3rd international Conference on Polyphenols Applications (2006). The International Society for Antioxidants in Nutrition and Health (ISANH).
  7. Polyphenols [Substance Name]; use the precise structure header, most commonly in the Flavonoids group; this term only refers vaguely to phenolic (aromatic) hydroxyls. Date introduced: August 18, 1980 dans MeSH database.
  8. a et b P. Sarni-Manchado, V. Cheynier, Les polyphénols en agroalimentaire, Lavoisier, Editions Tec & Doc, 2006, 398 p. (ISBN 2-7430-0805-9) 
  9. (en) C.W. Bamforth, « Beer haze. », dans Journal of the American Society of Brewing Chemists, vol. 57, no 81–90, 1999 [texte intégral] .
  10. (en) P. M. Dewick, « The Biosynthesis of Shikimate Metabolites », dans Natural Product Reports, vol. 12, no 579-607, 1995 [texte intégral] .
  11. Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales, 2009, 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8) 
  12. Service Presse INRA, « Chocolat, santé et polyphénols », 1/11/2003
  13. L'Express, « Le thé, le café et leurs phénoménaux polyphénols », 11 mai 2010

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