Propionaldéhyde

Propionaldéhyde

Propionaldéhyde
Structure du propanal
Général
Nom IUPAC	Propanal
Synonymes	aldéhyde propanoïque/propionique Méthylacétaldéhyde
No CAS	123-38-6
No EINECS	204-623-0
FEMA	2923
SMILES	C(C=O)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3
Apparence	Liquide incolore , odeur acre et fruitée
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6O  [Isomères]
Masse molaire	58,0791 g∙mol-1 C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Moment dipolaire	2,52 D
Propriétés physiques
T° fusion	-80 °C [1]
T° ébullition	48 °C [1]
Solubilité	306 g/L (eau, 25 °C) [1], soluble dans l'éthanol et l'éther
Masse volumique	(eau = 1) : 0.8[2]
T° d’auto-inflammation	207 °C[2]
Point d’éclair	-30 °C (c.f.)[2]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 2.6-17.0[2]
Pression de vapeur saturante	317 mm Hg (25 °C) [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi F
Numéro index : 605-018-00-8 Classification : F; R11 - Xi; R36/37/38 Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
Phrases R : 11, 36/37/38,
Phrases S : 2, 9, 16, 29, [3]
Transport
33    1275    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C) Numéro ONU : 1275 : ALDÉHYDE PROPIONIQUE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
NFPA 704
3 2 2
SIMDUT[4]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = -30 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[5]
Danger H225, H315, H319, H335, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Inhalation	Toux, mal de gorge.
Peau	Rougeur, douleur.
Yeux	Rougeur, douleur.
Ingestion	Sensation de brûlure.
Écotoxicologie
DL50	1410mg/kg (rat, oral) 680mg/kg (souris, s.c.) 200mg/kg (souris, i.p.) [1]
LogP	0.59[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propanal ou aldéhyde propanoique ou aldéhyde propionique est un aldéhyde possédant un groupe propyl. De formule CH₃CH₂CHO, c'est un isomère de la propanone. A température ambiante, c'est un liquide incolore avec une odeur fruitée assez irritante.

Selon une étude dirigée par Frédéric De Blay (Hôpitaux Universitaires de Strasbourg) parue le 10 mars 2008 sur le site du ministère de l'Environnement sous le titre Exposition aux aldéhydes dans l’air : rôle dans l’asthme, la présence de certains aldéhydes, dont le propionaldéhyde, dans le milieu domestique jouerait un rôle aggravant dans la genèse de l'asthme allergique.

Utilisation

Cet aldéhyde est utilisé comme intermédiaire pour la production du propan-1-ol.

Production et synthèse

Le propanal est principalement produit via l'hydroformylation à partir de l'éthylène^[6].

$H_2C=CH_2 \ + \ CO \ + \ H_2 \ \xrightarrow[]{cat.} \ CH_3-CH_2-CHO$

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d  et e} (en) « Propionaldehyde » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
2. ↑ ^{a , b , c , d  et e} ALDEHYDE PROPIONIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
3. ↑ « propionaldéhyde » sur ESIS, consulté le 18 février 2009
4. ↑ « Aldéhyde propionique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
5. ↑ Numéro index 605-018-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
6. ↑ J. D. Unruh, D. Pearson, « n-Propyl Alcohol », dans Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000 [lien DOI] 

Voir aussi

Articles connexes

• Propanone
• Arôme

Liens externes

• Fiches Internationales de Sécurité Chimique ALDEHYDE PROPIONIQUE ICSC: 0550 NIOSH

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