Propranolol

Propranolol
Général
Nom IUPAC	(RS)-1-(isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol
No CAS	525-66-6 (racémique) 5051-22-9 R(+) 4199-09-1 S(–)
No EINECS	208-378-0
Code ATC	AA05
DrugBank	DB00571
PubChem	4946
SMILES	CC(C)NCC(COC1=CC=CC2=CC=CC=C21)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C16H21NO2/c1-12(2)17-10-14(18)11-19-16-9-5-7-13-6-3-4-8-15(13)16/h3-9,12,14,17-18H,10-11H2,1-2H3
Apparence	Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H21NO2  [Isomères]
Masse molaire[2]	259,3434 ± 0,0151 g·mol-1 C 74,1 %, H 8,16 %, N 5,4 %, O 12,34 %,
pKa	9.42 [1]
Propriétés physiques
T° fusion	96 °C [1]
Solubilité	61,7 mg·l-1 (eau,25 °C) [1]
Écotoxicologie
LogP	3,48 [1]
Classe thérapeutique
Bêta-bloquant
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	30 à 70 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	4 - 5 h
Excrétion	Urinaire (< 1 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale Intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propranolol ([DCI]) est une molécule utilisée comme médicament faisant partie de la classe des bêta-bloquants. Il a été développé à la fin des années 1950 par le scientifique James W. Black qui a obtenu le Prix Nobel de médecine en 1988 pour cette découverte.

Propriétés

Il s'agit d'un des tout premiers bêta-bloquants développés. Il est dit non cardio-sélectif car bloque les récepteurs bêta-1 cardiaque et bêta-2 non cardiaque (vaisseaux, bronches). Par ce biais, il diminue, voire annule, l'arrivée des influx nerveux sur le cœur, augmente la contraction des vaisseaux sanguins, réduit la consommation en oxygène du cœur et bloque les fonctions du système nerveux sympathique sur les autres organes.

La molécule étant ancienne, le brevet de fabrication est tombé dans le domaine public. Il est donc disponible sous une forme générique.

Le Propranolol est aussi utilisé en phase expérimentale pour effacer les traumatismes. Le ministère de la défense américain à participé au financement à hauteur de 5 millions de dollars pour soigner ses soldats (plus de 60 000 soldats américains se sont suicidés après la guerre du Vietnam soit plus que de soldats tués au combat : 47 539 morts). Les tests sont un succès avec 70 à 80 % de résultats positifs^[3]

Utilisations

À visée cardiaque, cette molécule a été progressivement supplantée par des molécules plus récentes, n'agissant que sur le cœur. Elle n'est donc plus guère utilisée (même si elle reste efficace) dans :

• l'hypertension artérielle,
• dans la prévention des crises douloureuses de l'angine de poitrine,
• après un infarctus du myocarde,

Elle reste intéressante pour les problèmes non cardiaques ;

• en cas d'hyperthyroïdie,
• dans certaines maladies cardiaques, (à préciser)
• en prévention des migraines et des algies vasculaires de la face (variété de migraines),
• en prévention des saignements digestifs chez les patients atteints de cirrhose,
• dans certains tremblements, notamment le tremblement essentiel
• en prévention de situation stressante (trac).

gelule de 80 mg de propranolol

De par ces modes d'actions très variés, cette molécule est largement utilisée dans le monde médical mais aussi en psychiatrie (pour traiter certaines formes d'anxiété légères ou diminuer des tremblements liés à la prise d'autres médicaments) et par des sportifs amateurs afin de baisser le rythme cardiaque et obtenir une plus grande endurance (il est classé officiellement, ainsi que tous les bêta-bloquants, comme molécule dopante). Le propranolol fait l'objet d'un engouement grandissant car certains chercheurs affirment qu'il permettrait de se remémorer des situations stressantes déjà vécues tout en gommant l'impact émotionnel. Le propranolol est désormais utilisé dans le traitement des hémangiomes. C'est par hasard qu'un hôpital a découvert ses propriétés pour guérir cette affection souvent présente chez l'enfant, et qui peut entraîner de nombreuses complications. Contrairement aux traitements antérieurs, le propranolol est facile à prendre et l'hémangiome diminue rapidement et de façon assez spectaculaire^[4].

Utilisation comme produit dopant

Le Nord-Coréen Kim Jong Su a été contrôlé positif à ce produit lors des Jeux olympiques d'été de 2008 dans la compétition de tir au pistolet, et ses 2 médailles lui ont été retirées^[5]. L'effet recherché est le ralentissement du rythme cardiaque et de réduire le tremblement pour favoriser la précision du tir et la concentration.

Chlorhydrate de propranolol

Noms commerciaux : Avlocardyl® (France) Hemipralon® LP (France) Inderal® (Belgique, Suisse) Propranolol EG® (Belgique, France) PROPRANOLOL Ratiopharm® (France) Propranolol Helvepharm® (Suisse) Propranolol Teva® (Belgique) ...

Classe : Antihypertenseur

Autres informations : Sous classe : Bêta-bloquant

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c et d} (en) « Propranolol » sur ChemIDplus, consulté le 29 octobre 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ En finir avec la peur, comment la science peut agir sur nos souvenirs, reportage diffusé sur Arte, 2011.
4. ↑ Science et Avenir n° 747, mai 2009, rubrique Santé
5. ↑ « Un double médaillé nord-coréen en tir a été contrôlé positif », Lemonde.fr.