Propène

Propène
Général
Nom IUPAC	propène
Synonymes	méthyléthylène propylène
No CAS	115-07-1
No EINECS	204-062-1
No RTECS	UC6740000
PubChem	8252
ChEBI	16052
SMILES	C(C)=C PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3 Std. InChIKey : QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N
Apparence	gaz comprimé liquéfié incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6  [Isomères]
Masse molaire[2]	42,0797 ± 0,0028 g·mol-1 C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-185,24 °C [3]
T° ébullition	-47,69 °C [3]
Solubilité	384 mg·l-1 (eau, 20 °C) [4]
Masse volumique	0,60941 g·cm-3 (liquide, -47,69 °C) 1,9138 kg·m-3 (gaz, 0 °C, 1 013 mbar) [4] équation[5] : $\rho=1.4094/0.26465^{(1+(1-T/365.57 )^{ 0.295 })}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 87,89 à 365,57 K. Valeurs calculées : 0,50242 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 87,89 -185,26 18,143 0,76348 106,4 -166,75 17,70031 0,74485 115,66 -157,49 17,47489 0,73536 124,91 -148,24 17,2465 0,72575 134,17 -138,98 17,01494 0,71601 143,43 -129,72 16,77999 0,70612 152,68 -120,47 16,54143 0,69608 161,94 -111,21 16,29899 0,68588 171,19 -101,96 16,05238 0,6755 180,45 -92,7 15,80127 0,66493 189,71 -83,44 15,54528 0,65416 198,96 -74,19 15,284 0,64317 208,22 -64,93 15,01693 0,63193 217,47 -55,68 14,74351 0,62042 226,73 -46,42 14,46308 0,60862 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 235,99 -37,16 14,17487 0,59649 245,24 -27,91 13,87795 0,584 254,5 -18,65 13,5712 0,57109 263,75 -9,4 13,25327 0,55771 273,01 -0,14 12,92246 0,54379 282,27 9,12 12,5766 0,52924 291,52 18,37 12,2129 0,51393 300,78 27,63 11,82758 0,49772 310,03 36,88 11,41538 0,48037 319,29 46,14 10,9686 0,46157 328,55 55,4 10,47516 0,4408 337,8 64,65 9,91415 0,4172 347,06 73,91 9,24334 0,38897 356,31 83,16 8,34728 0,35126 365,57 92,42 5,326 0,22412
T° d'auto-inflammation	485 °C [4]
Point d’éclair	-108 °C [4]
Limites d’explosivité dans l’air	1,8 - 11,2 Vol.% [4]
Pression de vapeur saturante	10,14 bar à 20 °C [4] équation[5] : $P_{vs}=exp(57.263+\frac{-3382.4}{T}+(-5.7707) \times ln (T) + (1.0431E-5) \times T^{2})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 87,89 à 365,57 K. Valeurs calculées : 1 162 985,23 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 87,89 -185,26 9,3867E-4 106,4 -166,75 0,26 115,66 -157,49 2,1 124,91 -148,24 12,05 134,17 -138,98 52,97 143,43 -129,72 188,37 152,68 -120,47 564,42 161,94 -111,21 1 469,61 171,19 -101,96 3 406,57 180,45 -92,7 7 165,27 189,71 -83,44 13 885,98 198,96 -74,19 25 102,36 208,22 -64,93 42 759,4 217,47 -55,68 69 206,14 226,73 -46,42 107 167,18 T (K) T (°C) P (Pa) 235,99 -37,16 159 699,71 245,24 -27,91 230 143,71 254,5 -18,65 322 072,56 263,75 -9,4 439 250,04 273,01 -0,14 585 598,05 282,27 9,12 765 177,81 291,52 18,37 982 185,62 300,78 27,63 1 240 963,53 310,03 36,88 1 546 024,22 319,29 46,14 1 902 089,3 328,55 55,4 2 314 139,76 337,8 64,65 2 787 477,83 347,06 73,91 3 327 799,29 356,31 83,16 3 941 276,03 365,57 92,42 4,6346E6
Point critique	4 594 kPa [6], 91,75 °C [7]
Thermochimie
Cp	équation[5] : $C_{P} = (117200) + (-386.32) \times T + (1.2348) \times T^{2}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 87,89 à 298,15 K. Valeurs calculées : 111,784 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 87,89 -185,26 92 790 2 205 101 -172,15 90 778 2 157 108 -165,15 89 880 2 136 115 -158,15 89 103 2 117 122 -151,15 88 448 2 102 129 -144,15 87 913 2 089 136 -137,15 87 499 2 079 143 -130,15 87 207 2 072 150 -123,15 87 035 2 068 157 -116,15 86 984 2 067 164 -109,15 87 055 2 069 171 -102,15 87 246 2 073 179 -94,15 87 613 2 082 186 -87,15 88 064 2 093 193 -80,15 88 635 2 106 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 200 -73,15 89 328 2 123 207 -66,15 90 142 2 142 214 -59,15 91 076 2 164 221 -52,15 92 132 2 189 228 -45,15 93 309 2 217 235 -38,15 94 607 2 248 242 -31,15 96 025 2 282 249 -24,15 97 565 2 319 256 -17,15 99 226 2 358 263 -10,15 101 008 2 400 270 -3,15 102 911 2 446 277 3,85 104 934 2 494 284 10,85 107 079 2 545 291 17,85 109 345 2 598 298,15 25 111 780 2 656
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,73 ± 0,02 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n^{ -70 }_{ D }$ 1,3567 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[10]
F+
Numéro index : 601-011-00-9 Classification : F+; R12 Symboles : F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
Phrases R : 12,
Phrases S : (2), 9, 16, 33,
Transport[4]
23    1077    Code Kemler : 23 : gaz inflammable Numéro ONU : 1077 : PROPYLÈNE Classe : 2.1 Étiquette : 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule); Emballage : -
NFPA 704
4 1 1
SIMDUT[11]
A, B1, D2B, A : Gaz comprimé pression absolue à 21,1 °C = 1 043 kPa B1 : Gaz inflammable limite inférieure d'inflammabilité = 2,0 % D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques mutagénicité chez l'animal Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
SGH[12]
Danger H220, H220 : Gaz extrêmement inflammable
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[9]
Écotoxicologie
LogP	1,77 [13]
Seuil de l’odorat	bas : 23 ppm haut : 68 ppm[14]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propène, anciennement appelé propylène, est un alcène de formule semi-développée CH₂=CH-CH₃. Cet important composé de l'industrie pétrochimique est notamment utilisé pour la synthèse d'autres composés plus complexes tels le polypropylène.

Propriétés physico-chimiques

La principale caractéristique du propène est la réactivité de la double liaison qui en fait un bon réactif pour des réactions de polymérisation, d'addition et d'oxydation.

Production et synthèse

Une des principales sources pour le propène est la production d'éthylène où le propène constitue un sous-produit^[15] . La fraction C3 issue de la production d'éthylène est isolée et subit une hydrogénation catalysée par du palladium pour éliminer le propyne et le propadiène. Deux étapes de purification sont nécessaires pour éliminer les oligomères et le méthane. À ce stade du procédé, le propène de qualité chimique (92-95 mol% de propène) est produit. Pour obtenir une qualité supérieure nécessaire aux réactions de polymérisation (99,5-99,8 mol% de propène), la séparation du propane est effectuée dans une colonne de rectification voire deux en fonction de l'équipement disponible^[15].

Une autre source est le craquage dans les raffineries où la fraction C3-C4 est isolée via une colonne de distillation qui récupère la fraction C2 suivie d'un lavage à l'aide d'essence pour éliminer la fraction C5 et autres composés plus lourds. Une dernière rectification sépare le propène du propane^[15].

Le propène peut être également synthétisé comme produit principal via la déshydrogénation du propane à l'aide d'un catalyseur en platine ou en chrome avec un rendement supérieur à 90 %^[15]. Plusieurs procédés sont habituellement utilisés pour ce type de réaction : le procédé Oleflex, le procédé Houdry-Catofin, le procédé Phillips STAR et le procédé Linde^[15].

Utilisation

Le propène est une des plus importantes matières premières dans l'industrie chimique^{[réf. nécessaire]} et sert à la fabrication de nombreux produits chimiques : acroléine, acrylonitrile, acide acrylique, dérivés allyliques, polypropylène, propan-2-ol, 1,2-époxypropane et cumène.

Notes et références

1. ↑ PROPYLENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b et c} (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, Boca, CRC, 2010-2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773), p. 3-442 
4. ↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} Entrée de « Propene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
5. ↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
6. ↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4, 18 septembre 2006, p. 1461 [lien DOI] 
7. ↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4, 4 août 2003, p. 1411 [lien DOI] 
8. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205 
9. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
10. ↑ base de données ESIS. Consulté le 26 juillet 2011
11. ↑ « Propylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
12. ↑ Numéro index 601-011-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
13. ↑ Kow databank. Consulté le 2 août 2011
14. ↑ Propylene sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
15. ↑ ^{a, b, c, d et e} (en) Peter Eisele, Richard Killpack, Propene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 [présentation en ligne] 

Voir aussi

• Raffinage du pétrole
• Catastrophe de Los Alfaques