Pseudoéphédrine

Pseudoéphédrine
Structure de la pseudoéphédrine (S,S)
Général
Nom IUPAC	(1S,2S)-2-(méthylamino)-1-phénylpropan-1-ol
No CAS	90-82-4 stéréoisomère (R,S)[1]
No EINECS	202-018-6
Code ATC	R01BA02
SMILES	O[C@H]([C@H](C)NC)c1ccccc1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10+/m0/s1
Apparence	cristaux blancs ou incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H15NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	165,2322 ± 0,0096 g·mol-1 C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	184 °C (chlorhydrate)
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	10-30% hépatique
Demi-vie d’élim.	9-16 heures
Excrétion	70-90% rénale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Présentation pharmaceutique

La pseudoéphédrine est une amine sympathicomimétique fréquemment utilisée comme décongestionnant. Ses sels, chlorhydrate et sulfate sont utilisés dans nombre de médicaments sans ordonnance. Ils sont utilisés seuls ou en association avec un antihistaminique et un antipyrétique (paracétamol ou ibuprofène).

Utilisation non-médicale

A partir du 1er janvier 2010, la pseudoéphédrine fait de nouveau partie de la liste des produits interdits établie par l'Agence mondiale antidopage^[3]. Elle avait été autorisée en 2004. Le seuil de concentration maximal dans l’urine est fixé à 150 microgrammes par millilitre^[4]. La pseudoéphédrine peut être utilisée pour fabriquer du "crystal meth" (méthamphétamine).

Notes et références

1. ↑ NIST
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ Dopage: la pseudoéphédrine de nouveau dans la liste des produits interdits Le Matin 20/09/2009
4. ↑ Le Comité exécutif de l’AMA approuve la Liste 2010 des interdictions AMA-WADA 19/09/2009

Voir aussi

• Éphédrine
• Rhume

Lien externe

• Fiche BIAM : http://biam2.org/biam/www/Sub1443.html