- Pyridostigmine
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Pyridostigmine 
Structure de la pyridostigmine Général Nom IUPAC 3-[(diméthylcarbamoyl)oxy]-1-méthylpyridinium No CAS Code ATC N07 DrugBank PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C9H13N2O2 [Isomères] Masse molaire[1] 181,2117 ± 0,0091 g·mol-1
C 59,65 %, H 7,23 %, N 15,46 %, O 17,66 %,
181,21Écotoxicologie DL50 53,9 mg·kg-1 (lapin, oral)
3,3 mg·kg-1 (souris, s.c.)
2,7 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]Classe thérapeutique Anticholinésterasique Données pharmacocinétiques Biodisponibilité 7.6 +/- 2.4% Demi-vie d’élim. 1.78 +/- 0.24hrs Excrétion rénale Considérations thérapeutiques Voie d’administration voie orale, intraveineuse Caractère psychotrope Autres dénominations Mestinon® Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Comme la néostigmine et l'éséridine, la pyrodostigmine (bromure de pyridostigmine) appartient à la famille des Stigmines. Elle est un parasympathomimétique indirect par son effet inhibiteur de l'acétylcholinestérase.
Sommaire
Mode d'action
La pyridostigmine inhibe réversiblement l'acétylcholinestérase en se fixant sur le site anionique de l'enzyme, empêchant la reconnaissance du substrat. Elle potentialise alors l'action de l'acétylcholine en augmentant sa concentration dans la fente synaptique. Son mode d'action est qualifié de parasympathomimétique indirect. De par sa structure d'ammonium quaternaire, elle est très mal absorbée par voie orale mais ne passe pas la barrière hémato-encéphalique.
Usage thérapeutique
La pyridostigmine est principalement utilisée pour lutter contre la constipation par atonie intestinale sévère et contre le traitement symptomatique de la myasthénie[3].
Le bromure de pyridostigmine est commercialisé sous le nom de Mestinon (60 mg de bromure de pyridostigmine)[4]
Elle a également fait l'objet d'une utilisation préventive contre les gaz de combat organo-phosphorés (Soman), impliquant un syndrome de la guerre du Golfe, selon le degré d'exposition à la substance.
Contre indications
De fait de l'action parasympathique sur les cellules musculaires lisses bronchiques (contraction via les récepteurs muscariniques M3, le bromure de pyridostigmine est contre-indiqué dans les cas de patients souffrant d'asthme.
Effets secondaires
Les effets observés sont purement issus d'une décharge du parasympathique
- augmentation du péristaltisme gastrique et intestinal
- bronchoconstriction
- contraction des cellules musculaires lisses
- crampes adbominales
- augmente les sécrétions (bronchiques, salivaires, intestinales, lacrymale,...)
- bradycardie
- effet Inotrope négatif dû à la stimulation parasympathique.
- myosis
- une diminution de la pression intraoculaire
- fasciculations
Voir aussi
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Pyridostigmine » sur ChemIDplus, consulté le 3 septembre 2009
- http://www.informationhospitaliere.com/pharma-8187-mestinon.html
- http://www.vidal.fr/Medicament/mestinon-10776.htm
Catégories :- Anticholinestérasique
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