Quinoline

Quinoléine

Quinoléine
Général
Synonymes	Benzo(b)pyridine Leucoline Quinoline
No CAS	91-22-5
No EINECS	202-051-6
PubChem	7047
No E	E104
FEMA	3470
SMILES	C1(N=CC=C2)=C2C=CC=C1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H
Apparence	liquide hygroscopique incolore, d'odeur caractéristique. brunit lors d'exposition à la lumiere.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H7N  [Isomères]
Masse molaire	129,1586 g∙mol-1 C 83,69 %, H 5,46 %, N 10,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-15 °C[1]
T° ébullition	237,7 °C à 760 mmHg 163,2 °C à 100 mmHg 136,7 °C à 40 mmHg 119,8 °C à 20 mmHg 103,8 °C à 10 mmHg 89,6 °C à 5 mmHg 59,7 °C à 1,0 mmHg
Solubilité	Peu sol dans l'eau froide. Sol dans l'eau chaude. Miscible avec l'éther, l'éthanol, le disulfure de carbone. Dissout le soufre, le phosphore, le trioxyde d'arsenic.
Masse volumique	1.093 g/mL à 25 °C
T° d’auto-inflammation	480 °C[1]
Point d’éclair	105 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.2-7[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 100 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R38 : Irritant pour la peau. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 21/22, 38, 41,
Phrases S : 26, 36/37/39,
Transport
-    2656    Numéro ONU : 2656 : QUINOLÉINE
NFPA 704
2 3 0
SIMDUT[2]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Écotoxicologie
DL50	460 mg/kg (rat, oral)
LogP	2.06[1]
Classe thérapeutique
antipaludique
Sulfate de quinoléine
Général
No CAS	530-66-5
No EINECS	208-492-0
Apparence	poudre cristalline blanche à gris-blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H9NO4S
Masse molaire	227,237 g∙mol-1 C 47,57 %, H 3,99 %, N 6,16 %, O 28,16 %, S 14,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	163 à 165 °C
Solubilité	1-5 mg/mL eau à 20 °C. 1 g/50ml éthanol absolu froid, 1 g/9ml éthanol absolu bouillant
Chlorure de quinoléine
Général
No CAS	530-64-3
No EINECS	208-489-4
PubChem	68264
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2.Cl eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C9H7N.ClH/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9;/h1-7H;1H
Apparence	cristaux blancs déliquescents
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H8ClN
Masse molaire	165,62 g∙mol-1 C 65,27 %, H 4,87 %, Cl 21,41 %, N 8,46 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	234,1 °C à 760 mmHg
Solubilité	Sol dans l'eau, l'éthanol, le benzène chaud, le chloroforme. Peu sol dans l'éther froid.
Point d’éclair	101,1 °C
Pression de vapeur saturante	0.0822 mmHg à 25 °C
Salicylate de quinoléine
Général
PubChem	11529111
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=[NH+]2.C1=CC=C(C(=C1)C(=O)[O-])O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C9H7N.C7H6O3/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9;8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-7H;1-4,8H,(H,9,10)/fC9H8N.C7H5O3/h10H;/q+1;-1
Apparence	poudre cristalline rouge-gris
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H13NO3
Masse molaire	267,2793 g∙mol-1 C 71,9 %, H 4,9 %, N 5,24 %, O 17,96 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	234,1 °C à 760 mmHg
Solubilité	Sol dans 80 parts d'eau. Sol dans l'éthanol, le benzène, l'éther, le glycérol, les huiles
Point d’éclair	101,1 °C
Pression de vapeur saturante	0.0822 mmHg à 25 °C
Tartrate de quinoléine
Général
Apparence	cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute	C43H45N3O24
Masse molaire	987,8231 g∙mol-1 C 52,28 %, H 4,59 %, N 4,25 %, O 38,87 %,
Propriétés physiques
T° fusion	décomposition à 125 °C
Solubilité	Sol dans 80 parts d'eau, 150 parts d'éthanol. Insol dans l'éther
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La quinoléine, également nommée leucoline, 1-azanaphthalène, 1-benzazine, ou benzo[b]pyridine, est un composé organique aromatique hétérocyclique de formule chimique C₉H₇N. Elle peut être décrite schématiquement comme étant formée par la "soudure" d'une molécule de benzène et d'une molécule de pyridine. C'est un liquide incolore hygroscopique possédant une odeur forte.

Propriétés physico-chimiques

La quinoléine est peu soluble dans l'eau, mais sa solubilité dans les solvants organiques est bonne. Lorsqu'elle est exposée à la lumière, elle devient jaune, puis brune. C'est une base très faible de pKa 4,94.

Découverte

La quinoléine a été extraite pour la première fois par F. Runge en 1834 du goudron de houille dans lequel elle est naturellement présente. Elle est également présente naturellement dans les Rutaceae poussant en Amérique du Sud, ainsi que, fait rarissime dans le monde animal, chez certains phasmes (Insecta - Phasmatodea) comme Oreophoetes peruana (Saussure, 1868), également connu sous le nom de Phasme du Pérou, qui secrète s'il est dérangé un liquide blanc riche en quinoléine par deux glandes située sur le prothorax.

Production

Elle peut être synthétisée par une méthode connue sous le nom de synthèse de Skraup, à partir de sulfate de fer (II), de glycérol, d'aniline, de nitrobenzène et d'acide sulfurique. Elle peut aussi être préparé par la réaction de Povarov à partir d'aniline, de benzaldéhyde et d'un alcène activé. D'autres méthodes de synthèse existent qui sont des dérivés de la synthèse de Skraup qui utilisent des agents d'oxydation différents.

Utilisation

La quinoléine est utilisé dans des procédés métallurgiques, ainsi que dans la fabrication de polymères, de colorants et de produits agrochimiques. Elle est également utilisée comme solvant, comme désinfectant et comme conservateur alimentaire.

Sécurité

La quinoléine est toxique. Une exposition courte à ses vapeurs peut entraîner une irritation du nez, des yeux et de la gorge, ainsi que des vertiges et la nausée. Les effets à long terme sont moins bien connus, mais des études ont mis en évidence un lien entre la quinoléine et des affections du foie. Elle pourrait également avoir un effet cancérogène et mutagène.

phrases de risques et conseils de prudence

• R: 20 (Nocif par inhalation)
• R: 21 (Nocif par contact avec la peau)
• R: 22 (Nocif en cas d’ingestion)
• R: 36 (Irritant pour les yeux)
• R: 37 (Irritant pour les voies respiratoires)
• R: 38 (Irritant pour la peau)
• R: 41 (Risque de lésions oculaires graves)
• R: 40 (Effet cancérogène suspecté : preuves insuffisantes)
• S: 26 (En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement consulter un ophtalmologiste)
• S: 23 (Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols (terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant))
• S: 36 (Porter un vêtement de protection approprié)

Voir aussi

• Benzène
• Pyridine
• Isoquinoline (analogue de la quinoléine pour lequel l'atome d'azote est en position 2)
• Naphtalène (analogue de la quinoléine sans l'atome d'azote)

Liens externes

• Rapport toxicologique de l'agence de protection de l'environnement américaine (anglais)
• Fiche internationale de sécurité

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f  et g} QUINOLEINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « Quinoléine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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