RDX

RDX
structure du RDX
Général
Nom IUPAC	1,3,5-trinitroperhydro-1,3,5-triazine ; 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane
No CAS	121-82-4
No EINECS	204-500-1
SMILES	N1(CN(CN(C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H6N6O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H2
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6N6O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	222,1163 ± 0,0058 g·mol-1 C 16,22 %, H 2,72 %, N 37,84 %, O 43,22 %,
Propriétés physiques
T° fusion	205,5 °C (478 K)
T° ébullition	234 °C (507 K)
Masse volumique	1,6 g·cm-3 (solide)
Précautions
Transport
-    0072    Numéro ONU : 0072 : CYCLONITE HUMIDIFIÉE avec au moins 15 pour cent (masse) d’eau; CYCLOTRIMÉTHYLÈNETRINITRAMINE HUMIDIFIÉE avec au moins 15 pour cent (masse) d’eau; HEXOGÈNE HUMIDIFIÉE avec au moins 15 pour cent (masse) d’eau; ou RDX HUMIDIFIÉE avec au moins 15 pour cent (masse) d’eau -    0391    Numéro ONU : 0391 : CYCLONITE EN MÉLANGE AVEC DE LA CYCLOTÉTRAMÉTHYLÈNETÉTRANITRAMINE DÉSENSIBILISÉE avec au moins 10 pour cent (masse) de flegmatisant; CYCLONITE EN MÉLANGE AVEC DE LA CYCLOTÉTRAMÉTHYLÈNETÉTRANI–TRAMINE HUMIDIFIÉE avec au moins 15 pour cent (masse) d’eau; CYCLONITE EN MÉLANGE AVEC DE L’OCTOGÈNE DÉSENSIBILISÉE avec au moins 10 pour cent (masse) de flegmatisant; CYCLONITE EN MÉLANGE AVEC DE L’OCTOGÈNE HUMIDIFIÉE avec au moins 15 pour cent (masse) d’eau; CYCLONITE EN MÉLANGE AVEC DU HMX DÉSENSIBILISÉE avec au moins 10 pour cent (masse) de flegmatisant; CYCLONITE EN MÉLANGE AVEC DU HMX HUMIDIFIÉE avec au moins 15% (masse) d’eau; CYCLOTRIMÉTHYLÈNETRINITRAMINE EN MÉLANGE AVEC DE LA CYCLOTÉTRAMÉTHYLÈNETÉTRANITRAMINE DÉSENSIBILISÉE avec au moins 10% (masse) de flegmatisant; CYCLOTRIMÉTHYLÈNETRINITRAMINE EN MÉLANGE AVEC DE LA CYCLOTÉTRAMÉTHYLÈNETÉTRANITRAMINE HUMIDIFIÉE avec au moins 15% (masse) d’eau; CYCLOTRIMÉTHYLÈNETRINITRAMINE EN MÉLANGE AVEC DE L’OCTOGÈNE DÉSENSIBILISÉE avec au moins 10% (masse) de flegmatisant; CYCLOTRIMÉTHYLÈNETRINITRAMINE EN MÉLANGE AVEC DE L’OCTOGÈNE HUMIDIFIÉE avec au moins 15% (masse) d’eau; CYCLOTRIMÉTHYLÈNETRINITRAMINE EN MÉLANGE AVEC DU HMX DÉSENSIBILISÉE avec au moins 10% (masse) de flegmatisant; CYCLOTRIMÉTHYLÈNETRINITRAMINE EN MÉLANGE AVEC DU HMX HUMIDIFIÉE avec au moins 15% (masse) d’eau; HEXOGÈNE EN MÉLANGE AVEC DE LA CYCLOTÉTRAMÉTHYLÈNETÉTRANITRAMINE DÉSENSIBILISÉE avec au moins 10% (masse) de flegmatisant; HEXOGÈNE EN MÉLANGE AVEC DE LA CYCLOTÉTRAMÉTHYLÈNETÉTRANI–TRAMINE HUMIDIFIÉE avec au moins 15 pour cent (masse) d’eau; HEXOGÈNE EN MÉLANGE AVEC DE L’OCTOGÈNE DÉSENSIBILISÉE avec au moins 10 pour cent (masse) de flegmatisant; HEXOGÈNE EN MÉLANGE AVEC DE L’OCTOGÈNE HUMIDIFIÉE avec au moins 15 pour cent (masse) d’eau; HEXOGÈNE EN MÉLANGE AVEC DU HMX DÉSENSIBILISÉE avec au moins 10 pour cent (masse) de flegmatisant; HEXOGÈNE EN MÉLANGE AVEC DU HMX HUMIDIFIÉE avec au moins 15 pour cent (masse) d’eau; RDX EN MÉLANGE AVEC DE LA CYCLOTÉTRAMÉTHYLÈNETÉTRANI–TRAMINE DÉSENSIBILISÉE avec au moins 10 pour cent (masse) de flegmatisant; RDX EN MÉLANGE AVEC DE LA CYCLOTÉTRAMÉTHYLÈNETÉTRANI–TRAMINE HUMIDIFIÉE avec au moins 15 pour cent (masse) d’eau; RDX EN MÉLANGE AVEC DE L’OCTOGÈNE DÉSENSIBILISÉE avec au moins 10 pour cent (masse) de flegmatisant; RDX EN MÉLANGE AVEC DE L’OCTOGÈNE HUMIDIFIÉE avec au moins 15 pour cent (masse) d’eau; RDX EN MÉLANGE AVEC DU HMX DÉSENSIBILISÉE avec au moins 10 pour cent (masse) de flegmatisant; ou RDX EN MÉLANGE AVEC DU HMX HUMIDIFIÉE avec au moins 15 pour cent (masse) d’eau -    0483    Numéro ONU : 0483 : CYCLONITE DÉSENSIBILISÉE; CYCLOTRIMÉTHYLÈNETRINITRAMINE DÉSENSIBILISÉE; HEXOGÈNE DÉSENSIBILISÉ; ou RDX DÉSENSIBILISÉ
SIMDUT[2]
D1B, D2B, F, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques F : Matière dangereusement réactive Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le RDX ou cyclotriméthylènetrinitramine est également connu sous les noms de cyclonite ou hexogène.

Le RDX est un composé cristallin solide de couleur blanche, habituellement utilisé en mélange avec des explosifs, des huiles ou des cires. Mélangé avec le PETN, il entre dans la composition du Semtex. C'est également l'un des composants utilisés dans l'ogive RPG-7.

Ce composé chimique très stable est considéré comme l'un des explosifs militaires les plus puissants. Les compositions RDX sont des mélanges de RDX avec des additifs.

En combinaison avec d'autres explosifs, le RDX forme la base pour les :

• composition A ;
• composition B ;
• composition C (dont le célèbre C-4) ;
• composition D ;
• composition H6 ;
• Hexolite.

Propriétés

Fabrication

Le RDX est un explosif nitré, issu de la réaction de l’acide nitrique avec l’hexamine :

(CH₂)₆N₄ + 10HNO₃ → (CH₂-N-NO₂)₃ + 3CH₂(ONO₂)₂ + NH₄NO₃ + 3H₂O.

Caractéristiques

Le RDX est un hétérocycle qui commence à se décomposer à 170 °C, fond à 205,5 °C et bout à 234 °C.
Sa formule structurelle est : hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine.
Sa densité théorique maximale est 1,82.
Il est très fragile à l'état cristallisé, à une température inférieure à -4 °C.

Explosion

Voir ^[3]:

Le RDX n’a pas assez d’oxygène pour pouvoir entièrement s’oxyder lors de l’explosion. C’est juste après le contact avec l’atmosphère que la combustion peut se compléter. Ci-dessous la réaction de décomposition du RDX :

C₃H₆N₆O₆ → 3CO + 3H₂O + 3N₂.

Lorsqu’il explose, sa vitesse de détonation atteint 8 750 m·s^-1, pour une densité de 1,76.
Lors de sa détonation, le RDX produit 908 L de gaz pour 1 kg d’explosif ; sa chaleur d’explosion est alors de 1 300 cal/kg.
Pour démarrer la détonation, il est nécessaire d’utiliser un détonateur puisqu'à la température atmosphérique il est très stable. Il brûle plutôt qu'il n'explose et ne détonne qu’avec un détonateur.
Le RDX a une sensibilité au choc de 5,5 J et une sensibilité à la friction de 174 N.

Histoire

Voir ^[4],[5]:

Découverte

Le RDX a été synthétisé pour la première fois en 1899 par un Allemand, Georg Friedrich Henning (brevet N^o 104280), et a été utilisé en médecine. Ce n’est qu’en 1920 que Herz a reconnu le RDX comme un explosif, il a réussi à le synthétiser par la nitration directe de l’hexamine, mais les rendements étaient bas et le processus était coûteux et non-attirant pour la production à grande échelle. En 1925, à Picatinny Arsenal, fut développé un processus pour fabriquer du RDX lequel avait un rendement de 68 %. En 1940, Ross et Schiessler, au Canada, ont réussi à développer un processus qui n’a pas exigé l’emploi d’hexamine comme matière première. Au même moment, Bachman a développé un procédé de fabrication du RDX à partir de l’hexamine mais avec un meilleur rendement.
Les produits de Bachman étaient connus avec le type B RDX, ils contenaient un niveau d’impuretés constant de 8-12 %. Ensuite un procédé de fabrication pour la synthèse du RDX directement pur a été développé par Brockman, et il est devenu connu comme le type A RDX.

La Seconde Guerre mondiale

Le RDX a été utilisé durant la Seconde Guerre mondiale, dans de nombreux composés.

Exemple de compositions d’explosifs utilisés durant la Seconde Guerre mondiale avec du RDX

Nom	Composition
Composition A	88,3 % de RDX et 11,7 % de plastifiant non-explosif
Composition B	RDX, TNT et cire
H-6	45 % de RDX, 30 % de TNT, 20 % d’aluminium et 5 % de cire
PTX-1	30 % de RDX, 50 % de tetryl et 20 % de TNT
PTX-2	41-44 % de RDX, 26-28 % de PETN et 28-33 % de TNT
PVA-4	90 % de RDX, 8 % d’acétate de polyvinyle et 2 % de dibutyl phthalate
RIPE	85 % de RDX et 15 % de « Gulf Crown E Oil »
Torpex	42 % de RDX, 40 % de TNT et 18 % d’aluminium

Productions anglaise et canadienne

Au Royaume-Uni, le RDX a été fabriqué à partir de 1933 dans une usine de l'Arsenal Royal, Woolwich, une plus grande usine étant construite au RGPF Waltham l'Abbaye en 1939. En 1939, une usine de dimension industrielle a été construite sur le site, ROF Bridgwater, loin de Londres ; la production de RDX a commencé à Bridgwater en 1941. Le Royaume-Uni a essayé d'être autosuffisant aux premiers stades de la guerre car à cette époque les États-Unis étaient encore un pays neutre ; le Canada, un membre du Commonwealth britannique, a été désigné pour fournir des munitions et des explosifs, notamment le RDX. En 1941, la compagnie Shawinigan Chemical ltd a établi au Canada, dans la petite municipalité de Lac-à-la-Tortue en banlieue de Shawinigan, la première usine de fabrication de RDX en Amérique du nord.

Une méthode légèrement différente a été trouvée et utilisée au Canada, mais utilisant encore l'hexamine, peut-être à l'université de McGill au Département de Chimie. Urbanski fournit des détails de cinq méthodes pour la production.

Les États-Unis et le procédé de Bachmann

Au début de la Seconde Guerre mondiale le Gouvernement américain s'est tourné vers la Tennessee Eastman Company (TEC), à Kingsport dans le Tennessee, pour développer un procédé de fabrication continu du RDX. Les États-Unis ont commencé leur recherche en toute tranquillité pour fabriquer de grandes quantités de RDX. Werner Emmanuel Bachmann de l'université du Michigan a développé un procédé qui a exigé de grandes quantités d'anhydride acétique au lieu de l'acide nitrique dans le « vieux procédé de Woolwich britannique ». En février 1942, la TEC a construit l'usine Wexler Bend et a commencé à produire de petites quantités de RDX. Cela a conduit le Gouvernement américain à autoriser la TEC à concevoir et à construire Holston Ordnance Works (H.O.W), en juin 1942. On a constaté que le procédé de Bachmann pour synthétiser le RDX était plus riche en HMX que le procédé du Royaume-Uni. Cela a conduit, plus tard, à la construction d'une usine utilisant le procédé de Bachmann à ROF Bridgewater en 1955, produisant autant de RDX que de HMX.

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ « RDX » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
3. ↑ (en) http://www.chm.bris.ac.uk/webprojects2001/moorcraft/RDX_test.htm
4. ↑ (en) [PDF] Introduction to Explosives
5. ↑ (en) RDX

Traduction partielle de l'article anglais RDX.

Voir aussi

• Liste de composés explosifs