Regle de Markovnikov

Règle de Markovnikov

La règle de Markovnikov est une loi utilisée en chimie organique. Elle énonce ce fait :

Lors de l'addition d'un composé ionique du type H − X sur une double liaison carbone-carbone, le produit majoritaire est celui issu du carbocation le plus stable formé lors de l'étape cinétiquement déterminante d'addition électrophile.

En général, le carbocation le plus stable est celui le plus substitué. Lors de l'étape suivante, le proton H ⁺ (hydrogène du réactif H − X) se fixe alors préférentiellement sur le carbone le moins substitué.

Pour déterminer plus précisément le carbocation le plus stable, il convient d'étudier les effets inductifs et mésomères. Le carbocation, possédant une lacune électronique, est stabilisé par les effets inductifs et mésomères donneurs.

Cette règle ne signifie pas qu'il y a un seul produit formé, mais indique celui qui se forme de manière prépondérante.

(Le passage par un carbocation plan implique une isomérisation des éventuels produits chiraux formés.)

Exemple : CH₃ − CH = CH₂ + H − Br − > CH₃ − CHBr − CH₃ ( + CH₃ − CH₂ − CH₂Br )

CH₃ − CHBr − CH₃ est le produit majoritaire car Br ⁻ se lie au carbocation le plus stable.

CH₃ − CH₂ − CH₂Br est le produit minoritaire.

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