Rimantadine

Rimantadine
Rimantadine
Énantiomère R de la rimantadine (à gauche) et S-rimantadine (à droite)
Énantiomère R de la rimantadine (à gauche) et S-rimantadine (à droite)
Général
No CAS 13392-28-4
Code ATC AC02
DrugBank DB00478
PubChem 5071
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H21N  [Isomères]
Masse molaire[1] 179,3018 ± 0,0113 g·mol-1
C 80,38 %, H 11,81 %, N 7,81 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Rimantadine

Sommaire

nom commercial

Roflual© (N'est plus vendu en France) flumadine©

Molécule active

Il s'agit d'un dérivé d'un antiparkinsonien (l'amantadine) produit après que des médecins ont constaté que dans certaines maisons de retraite, des malades parkinsonniens traités par l'amantadine échappaient plus souvent à la grippe saisonnière.

Fonctionnement

Inhibition de la réplication du virus A (pas d'action sur le B), probablement en inhibant le processus d'endocytose, c’est-à-dire en bloquant la fusion de la capside du virus A de la grippe avec la membrane plasmique de la cellule cible, ou en bloquant la décapsidation du virus à l'intérieur de la cellule hôte, ce qui empêche l’ARN viral de pénétrer le cytoplasme de la cellule infectée (en inactivant la protéine M2).

Usage

  • préventif ou en traitement précoce,
  • efficace uniquement pour les virus de la grippe A.
  • durée du traitement : 10 jours au moins.

Avantage : beaucoup moins de réactions secondaires que l’amantadine.
Inconvénient : son utilisation intensive a conduit à l’apparition de virus résistants. Il est maintenant interdit dans plusieurs pays pour cette raison

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Rimantadine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Rimantadine — drugbox IUPAC name = 1 (1 adamantyl)ethanamine CAS number = 13392 28 4 ATC prefix = J05 ATC suffix = AC02 PubChem = 5071 DrugBank = APRD01219 C = 12 |H = 21 |N = 1 molecular weight = 179.302 g/mol bioavailability = well absorbed protein bound =… …   Wikipedia

  • rimantadine — noun An antiviral drug, 1 (1 adamantyl)ethanamine, related to amantadine …   Wiktionary

  • rimantadine — An antiviral agent resembling amantadine in its activity but seemingly with fewer central nervous system adverse reactions. * * * ri·man·ta·dine rə man tə .dēn, .dīn n a synthetic antiviral drug that is chemically related to amantadine and is… …   Medical dictionary

  • rimantadine hydrochloride — ri·man·ta·dine hy·dro·chlo·ride (ri manґtə dēn) [USP] an antiviral agent of the adamantane group, used in treatment and prophylaxis of influenza A …   Medical dictionary

  • 13392-28-4 — Rimantadine Rimantadine Général No CAS …   Wikipédia en Français

  • Римантадин — …   Википедия

  • Amantadine — Systematic (IUPAC) name adamantan 1 amine …   Wikipedia

  • Influenza — Flu redirects here. For other uses, see Flu (disambiguation). This article is about the disease influenza. For the family of viruses that cause the disease, see Orthomyxoviridae. Influenza Classification …   Wikipedia

  • Pneumonia — For other uses, see Pneumonia (disambiguation). Pneumonia Classification and external resources A chest X ray showing a very prominent wedge shaped bacterial pneumonia in the right lung …   Wikipedia

  • Oseltamivir — Systematic (IUPAC) name ethyl (3R,4R,5S) 5 amino 4 acetamid …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”