Rutinose

Rutinose
Structure du rutinose.
Général
Nom IUPAC	(2R,3S,4S,5S)-6-[ [(2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl] oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
Synonymes	Rha α(1→6) Glc 6-O-(alpha-L-Rhamnosyl)-D-glucose 6-O-(alpha-L-Rhamnopyranosyl)-D-glucopyranose 6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-D-glucose
No CAS	90-74-4
No EINECS	202-014-4
PubChem	101552
SMILES	O1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O)O)CO[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O1)C)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H22O10/c1-3-5(13)7(15)10(18)12(21-3)20-2-4-6(14)8(16)9(17)11(19)22-4/h3-19H,2H2,1H3/t3-,4?,5-,6+,7+,8-,9-,10+,11+,12+/m0/s1
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H22O10  [Isomères]
Masse molaire[1]	326,2971 ± 0,0141 g·mol-1 C 44,17 %, H 6,8 %, O 49,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	190,5 °C[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau[3].
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le rutinose est un diholoside constitué d'une unité de rhamnose lié a une unité de glucose par une liaison osidique α(1→6).

Caractéristiques

La formule chimique du rutinose est C₁₂H₂₂O₁₀ et son poids moléculaire de 326,30g/mol. C'est un solide blanc hygroscopique^[3] qui fond à 190,5 °C^[2].

Le rutinose est présent dans des hétéroside appelés rutinosides, en particulier en association avec des flavonoïdes^[3] : hespéridine, rutoside (rutine)...

Le rutinose est synthétisé à partir de la rutoside par hydrolyse enzymatique (rhamnosidase)^[4].

Notes et références de l'article

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} (en) ChemIDplus, « Rutinose - RN: 90-74-4 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
3. ↑ ^{a, b et c} (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 840 
4. ↑ (en) Kamiya S, Esaki S & Tanaka R., « Studies on L-rhamnosidase. Part III. Synthesis of some disaccharides containing an l-rhamnopyranosyl or l-mannopyranosyl residue, and the substrate specificity of α-l-rhamnosidase from Aspergillus niger. », dans Agricultural and Biological Chemistry, vol. 49, 1985, p. 55-62 

Voir aussi

Articles connexes

• Glucide
• Rhamnose
• Hespéridine

Liens et documents externes

• EINECS : 202-014-4
• (en) Substance Rutinose NCBI database
• (en) COMPOUND: C08247 Rutinose www.Genome.net
• (en) GLYCAN: G00283 Rutinose www.Genome.net