Réaction de Suzuki-Miyaura


Réaction de Suzuki-Miyaura

Réaction de Suzuki

La réaction de Suzuki est une réaction de couplage utilisée en chimie organique dans laquelle deux groupes aryles se condensent pour donner une seule molécule. Généralement, cette réaction utilise un acide boronique réagissant avec un dérivé halogéné, tel un brome ou un iode avec un catalyseur au palladium.[1],[2] Cette réaction chimique a été publiée pour la première fois en 1979 par Akira Suzuki (鈴木章) et Norio Miyaura (宮浦憲夫). La réaction nécessite un catalyseur au palladium comportant des ligands phosphines.
Cette réaction est également appelée réaction de Suzuki-Miyaura ou couplage de Suzuki.

Suzuki Reaction Scheme.png

Sommaire

Conditions de réaction

Cette réaction fonctionne également en utilisant un groupement triflate (OTf), plutôt qu'un dérivé halogéné, ainsi que l'utilisation d'un ester boronique plutôt qu'un acide boronique. On observe habituellement la réactivité relative suivante pour chaque groupement utilisé lors de la réaction de couplage: R2-I > R2-OTf > R2-Br >> R2-Cl.

Mécanisme de la réaction

Le cycle catalytique du couplage de Suzuki comporte quatre étapes distinctes:

  1. une addition oxydante d'un halogénure 2 au catalyseur palladium Pd(0) 1 pour former Pd(II) 3
  2. un échange de l'anion lié au palladium avec l'anion de la base: métathèse qui donne 4
  3. Une transmétallation entre Pd(II) 4 et le complexe alkylborate 6
  4. une élimination réductive pour former la liaison σC-C 9 et régénérer le catalyseur Pd(0) 1

Suzuki Mechanism Pd Cycle.png

L'atome de bore quaternaire avec un anion augmente la nucléophilie du groupe alkyle R1 et accélère son transfert au palladium lors de l'étape de transmétallation. Le choix des ligands du catalyseur influe sur la réactivité. Des ligands volumineux et riches en électrons comme P(t-Bu)3 accélèrent la vitesse de l'étape d'addition oxydante, permettant de faire réagir des chlorures normalement non réactifs.

Voir aussi


Notes et références

  1. Miyaura, N. et al. Tetrahedron Lett. 1979, 3437.
  2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Commun. 1979, 866.
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