Réduction de Clemmensen

Réduction de Clemmensen

En chimie organique, la réduction de Clemmensen consiste en la réduction de la fonction carbonyle des composés carbonylés aliphatiques ou aromatiques en hydrocarbures saturés en présence de zinc (Zn) amalgamé à du mercure (Hg) dans l'acide chlorhydrique (H+;Cl-) bouillant[1].

Lorsqu'il s'agit de substances peu solubles dans l'eau, on ajoute, au milieu réactionnel, un solvant soluble dans l'eau comme l'éthanol.

La réduction de Clemmensen est particulièrement utile pour la synthèse d'hydrocarbures à nombre de carbones impairs où la réaction de Wurtz est difficilement utilisable (car cette réaction donne des mélanges quand on l'utilise avec deux réactifs différents).

Réduction de Clemmensen de l'hexane-2-one en n-hexane

Il est cependant bon de noter que la réduction de clemmensen est en pratique de moins en moins utilisée, car elle nécessite l'usage de métaux toxiques. Bon nombre d'alternative existent, comme par exemple la Réduction de Wolff-Kishner.

Voir aussi

Notes et références

  1. Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, vol. 2005, Librairie du Cèdre, 1re éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 611 



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