Safranal

Safranal
Structure du Safranal
Général
Nom IUPAC	2,6,6-triméthyl-1,3-cyclohexadiène-1-carboxaldéhyde
No CAS	116-26-7
FEMA	3389
SMILES	CC=1C=CCC(C)(C)C=1C=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H14O/c1-8-5-4-6-10(2,3)9(8)7-11/h4-5,7H,6H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H14O  [Isomères]
Masse molaire[1]	150,2176 ± 0,0093 g·mol-1 C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	343,15 K (70 °C) à 1 bar
Masse volumique	0,9734
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le safranal est un composé organique isolé du safran. C'est le principal constituant responsable de l'arôme de celui-ci.

On pense que le safranal est le produit de dégradation d'un caroténoïde, la zéaxanthine via le passage par un intermédiaire, la picrocrocine.

Pharmacologie

Le safranal est un anticonvulsivant efficace qui agit comme un agoniste des récepteurs GABA_A ^[2],[3]. Le safranal montre également une activité antioxydante et interceptrice de radicaux libre^[4],[5], de même qu'une cytotoxicité envers les cellules cancéreuses in vitro^[6].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ H. Hosseinzadeh, F. Talebzadeh (2005) "Anticonvulsant evaluation of safranal and crocin from Crocus sativus in mice.". Fitoterapia. 76 (7–8): 722–4. PMID 16253437.
3. ↑ H. Hosseinzadeh, HR. Sadeghnia (2006) "Protective effect of safranal on pentylenetetrazol-induced seizures in the rat: Involvement of GABAergic and opioids systems.". Phytomedicine. PMID 16707256.
4. ↑ H. Hosseinzadeh, HR. Sadeghnia (2005) "Safranal, a constituent of Crocus sativus (saffron), attenuated cerebral ischemia induced oxidative damage in rat hippocampus.". J Pharm Pharm Sci. 8 (3): 394–9. PMID 16401389.
5. ↑ AN. Assimopoulou, Z. Sinakos, VP. Papageorgiou (2005) "Radical scavenging activity of Crocus sativus L. extract and its bioactive constituents.". Phytother Res. 19 (11): 997–1000. PMID 16317646.
6. ↑ J. Escribano, GL. Alonso, M. Coca-Prados, JA. Fernandez (1996) "Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro.". Cancer Lett. 100 (1–2): 23–30. PMID 8620447.