Salicyline

Salicyline
Général
Nom IUPAC	(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl) -6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol
Synonymes	salicin, D-(−)-Salicin, salicoside, 2-(hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranoside
No CAS	138-52-3
No EINECS	205-331-6
PubChem	439503
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20- 13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C13H18O7  [Isomères]
Masse molaire[1]	286,2778 ± 0,0138 g·mol-1 C 54,54 %, H 6,34 %, O 39,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion	197 à 200 °C
Solubilité	40 g·l-1 (eau, 25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,638
Écotoxicologie
DL50	> 500 mg·kg-1 (souris, intrapéritonéale)
Classe thérapeutique
analgésique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La salicyline est un anti-inflammatoire produit dans l'écorce de saule (genre Salix).

Cet hétéroside naturel du D-glucose a une structure chimique très proche de l'aspirine et en a les mêmes effets sur l'organisme. Une fois consommé, il forme un métabolite : l'acide salicylique.

En 1825, Francesco Fontana, un pharmacien italien isole la substance active du saule blanc et le nomme salicine.

En 1828, à Munich, Johann Buchner extrait de l'écorce de saule des cristaux jaunes disposés en aiguilles : la salicyline, au goût amer.

Un an plus tard, en 1829, un pharmacien français, Pierre-Joseph Leroux, améliore le procédé. Il fait bouillir de la poudre d'écorce de saule dans de l'eau et concentre sa préparation. Il obtient des cristaux blancs qu'il baptise salicyline (de Salix = saule). Leroux déclare à l'Académie des sciences que la salicyline guérit les fièvres.

La salicyline, comme la quinine possède un goût amer^[2].

Notes et références de l'article

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) S Daniells, « Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers », www.foodnavigator.com, 09/10/2006. Consulté le 2007-12-13

Voir aussi

Articles connexes

• Acide salicylique.
• Acide acétylsalicylique (aspirine)

Liens et documents externes