Salvinorine A

Salvinorine A
Structure de la salvinorine A
Général
Nom IUPAC	(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-méthyl 9-acétoxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b- diméthyl-4,10-dioxo-dodécahydro-1H-benzo[f]isochromène-7-carboxylate
No CAS	83729-01-5
Propriétés chimiques
Formule brute	C23H28O8  [Isomères]
Masse molaire[1]	432,4636 ± 0,0228 g·mol-1 C 63,88 %, H 6,53 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	238 à 240 °C
Caractère psychotrope
Catégorie	hallucinogène
Mode de consommation	Voir Salvia divinorum
Autres dénominations	Voir Salvia divinorum
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La salvinorine est une substance hallucinogène diterpène de la famille des néoclérodanes et son mode d'action est très particulier par rapport à celui des autres hallucinogènes. La salvinorine A est le principal constituant psychotrope actif de la plante enthéogène Salvia divinorum (sauge des devins), qui est employée depuis longtemps dans le chamanisme Mexicain spécifiquement dans la région d'Oaxaca ^[2] .

Le mécanisme d'action de cette molécule a longtemps été mystérieux. En 2002, la cible pharmacologique de la salvinorine A a été mise en évidence par Roth et al, cette substance est un agoniste sélectif des récepteurs opioïdes kappa (appelés KOR pour kappa opioid receptor) et est le premier composé connu agissant sur ces récepteurs qui ne soit pas un alcaloïde. Les effets psychotropes de la salvinorine A sont similaires à ceux des autres agonistes des récepteurs opioïdes kappa.

La structure chimique de la salvinorine A

Historique

La salvinorine A a été isolée de façon indépendante à partir des feuilles de Salvia divinorum en 1982 par Alfredo Ortega au Mexique et en 1983 par Leander J. Valdes III aux USA.

Potentiel thérapeutique

Les modes d'actions très particuliers et hors du commun de la Salvinorine A, intriguent beaucoup les scientifiques. Par exemple, Bruce Cohen et ses collègues d'Harvard ont étudié le potentiel de "régulateur d'humeur" lié à la Salvinorine A qui pourrait faire l'objet d'étude de traitement chez des personnes touchées par les troubles bipolaires. De plus, en activant les récepteurs opioïdes "kappa", la Salvinorine pourrait réduire la dépendance aux stimulants. D'autres chercheurs soutiennent l'hypothèse que la Salvinorine A peut amoindrir les symptômes chez les personnes souffrant de psychoses et troubles dissociatifs^[3].

Autres salvinorines

Voir l'article Salvinorines

Chimie

La salvinorine A peut être synthétisée par acétylation de la salvinorine B (qui est inactive), mais sa synthèse totale n'a pas encore été décrite.

Voir aussi

Liens externes

• (en) Erowid Salvia divinorum vault
• (en) Lycaeum Salvinorin A
• (en) The Salvia divinorum Research and Information Center (Daniel Siebert)

Bibliographie

• (en) Studies toward the pharmacophore of salvinorin A, a potent kappa opioid receptor agonist. J. Med. Chem. 48(2):345-348(2005) PMID 15658846
• (en) Salvinorin A: A potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist. Roth et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99(18):11934-11939 (2002) PMID 12192085

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ R.E Schultes et A. Hofmann, Les plantes des dieux, 1979
3. ↑ http://www.scientificamerican.com/article.cfm?id=salvia-on-schedule]