Solanine

Solanine
Général
No CAS	20562-02-1
No EINECS	243-879-8
SMILES	C1[C@@]2([C@@H]3[C@@H]([N@@]4C[C@@H](C)CC[C@H]4[C@H]3C)C[C@H]2[C@H]2[C@H]([C@@]3(C(C[C@@H](O[C@H]4[C@@H]([C@@H](O[C@@H]5O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]5O)O)CO)[C@@H](O)[C@H](O4)CO)O[C@@H]4[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O4)C)O)O)CC3)=CC2)C)C1)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C45H73NO15  [Isomères]
Masse molaire[1]	868,0588 ± 0,0458 g·mol-1 C 62,26 %, H 8,48 %, N 1,61 %, O 27,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion	285 °C (décomposition)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La solanine est un glycoalcaloïde présent, comme la chaconine, dans de nombreux légumes de la famille des solanacées.

C'est une substance au goût amer, généralement toxique, qui est un phagostimulant pour Leptinotarsa decemlineata (doryphore)^{[réf. nécessaire]}.

Les pommes de terre (comme les tomates ou les aubergines) en contiennent de petites quantités concentrées principalement dans les fleurs, les germes et la peau (ainsi que juste en dessous). La solanine est inoffensive à faible dose pour l'homme mais peut être toxique si l'on en consomme en excès.

De mauvaises conditions de stockage, ainsi que des délais trop longs entre les opérations d'épluchage, de tranchage et de cuisson, sont très favorables à la synthèse de la solanine.

Intoxication à la solanine

Les signes d'intoxication à la solanine sont : maux de tête et vomissements suivis de douleurs abdominales et de diarrhée, avec fièvre et pression artérielle faible. Ces symptômes peuvent être suivis de signes d'atteinte neurologique plus graves : vertiges, tremblements, et, le cas échéant, hallucinations, agitations, etc. L'empoisonnement par la solanine peut donc s'avérer inquiétant mais n'entraîne que rarement la mort.

La teneur en glycoalcaloïdes peut augmenter dans les pommes de terre exposées à une lumière vive pendant de longues périodes, ou à la suite de meurtrissures produites au moment de la récolte ou au cours de la manipulation après récolte et de l'entreposage à des températures inférieures à 10 °C ^[2]. Les glycoalcaloïdes sont des inhibiteurs de cholinestérase et causent des accidents hémorragiques dans le tractus gastro-intestinal et dans la rétine^[3].

Mesures de précaution

La solanine n'est pas détruite durant la cuisson normale car sa température de décomposition est d'environ 285 °C. En revanche, bouillir les pommes de terre à l'eau est une solution car la solanine étant hydrosoluble, elle passe en grande partie dans l'eau. C'est d'ailleurs ce qui confère son caractère désherbant à l'eau de trempage et de cuisson des pommes de terre^{[réf. nécessaire]}. Enfin, le fait de peler les pommes de terre avant de les faire bouillir permet de réduire encore la dose de solanine ingérée, puisque cette dernière est présente (entre autres) dans la peau du tubercule.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Jadhav et Salunkhe, 1975
3. ↑ Ahmed, 1982

• Cours de l'Université de Cornell