Sophorose

Sophorose
Général
Nom IUPAC	(2S,3R,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6- [(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
Synonymes	Glucose β(1→2) Glucose 2-O-beta-D-Glucopyranosyl-D-glucose alpha-Sophorose
No CAS	534-46-3 20880-64-2 (alpha[1])
No EINECS	208-600-6 244-095-9 (alpha[1])
PubChem	88719
SMILES	O([C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)CO)[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)C=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H22O11/c13-1-4(16)7(17)8(18)5(2-14)22-12-11(21)10(20)9(19)6(3-15)23-12/h2,4-13,15-21H,1,3H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[2]	342,2965 ± 0,0144 g·mol-1 C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	196 à 197 °C[3]
Composés apparentés
Isomère(s)	maltose, kojibiose, lactose, saccharose
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sophorose est un diholoside présent dans la nature. Il est constitué de deux unités de glucose reliées par une liaison osidique β(1→2)^[3]. C'est un isomère du maltose et du saccharose.

Le sophorose a été isolé en 1938 à partir de la gousse immature de l'arbre Sophora japonica, d'où il tire son nom, sous forme d'hétéroside, le kaempférol-sophoroside^[4]. Il est aussi présent dans divers plantes telles que le stevia rebaudiana et il est produit par divers microorganisme du type Acetobacter. Le sophorose est obtenue par l'hydrolise d'hétérosides tels que le stévioside et le kaempférol-sophoroside^[3].

Le sophorose est associé avec de nombreux flavonoïdes nommés flavonoïde sophoroside (anthocyanes et flavones^[4]) ainsi que des lipides nommées sophorolipides. Les sophorolipides sont des biosurfactants connus depuis 1961, principalement produits par des microorganismes de type Candida et ils ont la particularité de réduire la tension de surface de l'eau^[5].

Notes et références

1. ↑ ^{a et b} (en) ChemIDplus, « Sophorose RN: 534-46-3 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 27/07/2009.
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b et c} (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 556 
4. ↑ ^{a et b} (en) JB Harborne Flavonoid sophorosides. Cellular and Molecular Life Sciences, Volume 19 (1), 1963, 7-8. DOI:10.1007/BF02135323
5. ↑ (en) Siegmund Lang, Novel surfactants, Krister Holmberg, 2003, 643 p. (ISBN 0824743008), chap. 9 (« Surfactants produced by microorganismes »), p. 279-316 

Voir aussi

• Glucide
• Diholoside