Stercobiline
- Stercobiline
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| Stercobiline |
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| Général |
| Nom IUPAC |
acide 3-[(2E)-2-[ [3-(2-carboxyéthyl)-5- [(4-éthyl-3-méthyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) méthyl]-4-méthyl-1H-pyrrol-2-yl]méthylidène]-5- [(3-éthyl-4-méthyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) méthyl]-4-méthyl-pyrrol-3-yl]propanoïque |
| No CAS |
34217-90-8 |
| PubChem |
5280818 |
| SMILES |
CCC1C(C(=O)NC1CC2=N/C(=C/C3=C(C(=C(N3)CC4C(C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)/C(=C2C)CCC(=O)O)C
PubChem, Vue 3D
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| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15-16,19-21,26-27,34H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b29-15+
InChIKey :
TYOWQSLRVAUSMI-WKULSOCRSA-N
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C33H46N4O6 [Isomères]
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| Masse molaire[1] |
594,7415 ± 0,0322 g·mol-1
C 66,64 %, H 7,8 %, N 9,42 %, O 16,14 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La stercobiline est un pigment d'origine biliaire.
Elle est responsable de la couleur brun foncé des selles (Sterc(o) vient du latin stercorarius, de stercus, -oris désigne ce qui a trait aux excréments).
Les pigments biliaires (bilirubine et stercobilinogène) sont excrétés dans l'intestin grêle via la bile. Ils sont peu à peu transformés par les micro organismes de l'intestin, au niveau de l'iléon et du cæcum, en stercobiline.
La flore intestinale d'un adulte normal produit de 70 à 300 mg de stercobiline par 24 heures.
L'absence de stercobiline et de bilirubine peut traduire une insuffisance biliaire, ou résulter d'une antibiothérapie qui a détruit la microflore du côlon.
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Notes et références
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