Stilbene

Stilbène

Stilbène
Représentation topologique du (E)et du (Z)-stilbène
Général
Nom IUPAC	trans-1,2-diphényléthylène
Synonymes	E-Stilbène Z-Stilbène
No CAS	103-30-0 (E) 645-49-8 (Z)
Apparence	solide blanc cassé
Propriétés chimiques
Formule brute	C14H12  [Isomères]
Masse molaire	180,2451 g∙mol-1 C 93,29 %, H 6,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion	122 à 125 °C
T° ébullition	305 à 307 °C
Solubilité	Insoluble.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. R38 : Irritant pour la peau. R62 : Risque possible d’altération de la fertilité. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
Phrases R : 22, 37, 38, 62,
Phrases S : 22, 26, 36, 37, 45,
NFPA 704
1 1 0
Inhalation	irritant
Peau	irritant
Ingestion	nocif
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le stilbène, dont il existe deux formes (trans-1,2-diphényléthylène (E-Stilbène) et cis-1,2-diphénylethylène (Z-stilbène)), est un hydrocarbure aromatique, de formule C₁₄H₁₂.

Le même terme de stilbène désigne aussi la classe des dérivés hydroxy-, méthoxy- du stilbène simple, ainsi que leurs formes hétérosidiques ou polymériques.

Ce sont des polyphénols naturels présents dans de nombreuses familles de plantes supérieures (comme le trans-resvératrol du raisin).
Rassemblés avec les bibenzyls et les phénanthrènes, ils forment la famille des stilbénoïdes.

Le stilbène est une des substances illicitement utilisées par certains éleveurs sous forme libre ou dérivée (sels ou esters).
Cette substance est interdite en France, y compris dans les territoires d'outre-mer^[1].

Son nom vient du Grec stilbos qui signifie brillant, lié à ses propriétés de fluorescence.

Description

Le stilbène est un liquide huileux, jaune, qui existe sous deux formes diastéréoisomères (E) et (Z), cette dernière étant la moins stable pour cause de gênes stériques et présentant un point de fusion entre 5 °C et 6 °C, tandis que la forme (E) a un point de fusion avoisinant les 125 °C.

Le cis-stilbène peut être transformé par photolyse dans son isomère, le trans-stilbène, doté d'une fluorescence bleue.

Les isomères cis- trans-

Toxicologie, écotoxicologie

C'est un perturbateur endocrinien.

Recommandation

• Ne pas manger et ne pas boire pendant l'utilisation
• Conserver dans un récipient hermétique

Les stilbènes

Cette famille de polyphénols naturels est constituée de dérivés hydroxy-, méthoxy- du stilbène simple, ainsi que leurs formes hétérosidiques ou polymériques. On les trouve chez de nombreuses plantes supérieures.

En réponse à des attaques de pathogènes extérieurs (insectes, micro-organismes), les plantes se protègent en produisant des composés toxiques contribuant au blocage local des attaquants. Certaines de ces substances, comme des alcaloïdes (nicotine), des terpénoïdes (pyréthrines) ou des isoflavones (roténoïdes) ont été très étudiées. D’autres comme les stilbènes sont beaucoup moins connues.

Les stilbènes permettraient pourtant de mieux comprendre pourquoi par exemple divers cépages de vignes sont plus ou moins résistants aux attaques fongiques. Pezet et als. (2004)^[2] ont montré que les feuilles de vignes inoculées par le mildiou (Plasmopara viticola) vont au bout de quelques heures produire localement des stilbènes. Elles synthétisent tout d’abord du resvératrol en grande quantité mais suivant les variétés le destin de ce composé va varier. Pour les cultivars sensibles au mildiou, le resvératrol est glycosylé en un composé non toxique, le picéide, alors que pour les cultivars résistants au mildiou, le resvératrol est oxydé en un composé toxique, la viniférine. Le resvératrol s’est révélé être une molécule bénéfique, non seulement pour la plante mais aussi pour l’homme. Ces nombreuses propriétés thérapeutiques ont suscité et suscitent toujours un grands nombre d’études^[3].

Des observations semblables ont été faites sur les conifères. Un pin subissant une attaque fongique va se défendre en produisant des stilbènes comme le pinosylvine^[4] , un épicea produira plusieurs dimères de glucosides de stilbènes^[5].

LES STILBENES Gluc=O-β-D-glucosyl
Nom	Origine	R3	R4	R5	R’3	R’4	R’5	Squelette carboné
Pinosylvine	Pinus strobus	H	H	H	OH	H	OH
Piceatannol	Picea abies	OH	H	OH	OH	OH	H
trans-resvératrol	Raisin, cacahuète, Polygonum, Picea	OH	H	OH	H	OH	H
trans-ptérostilbène	Ptérocarpus, raisin	OCH3	H	OCH3	H	OH	H
Rhapontine, Ponticine	Rhubarbe, Picea abies	Gluc	H	OH	OH	OCH3	H
trans-picéide	Raisin, rhubarbe, Picea, Polygonum	Gluc	H	OH	H	OH	H
Astringine	Picea abies	Gluc	H	OH	OH	OH	H

Les viniférines sont des oligomères du resvératrol.

Utilisations

• Les stilbènes sont utilisés dans l'industrie des colorants. Ils fournissent des groupes chromophores jaunes ou orangés^[6].
• Les stilbènes servent de milieu d'émission pour les lasers à colorant^[7].

Annexes

Articles connexes

• Hydrocarbure
• Alcène

Liens externes

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Bibliographie

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Notes et références

1. ↑ Arrêté du 4 décembre 2008 relatif à la mise en oeuvre de la conditionnalité au titre de 2008
2. ↑ (en) R. Pezet, K. Gindro, O. Viret, J.-L. Spring, « Glycosylation and oxidative dimerization of resveratrol are respectively associated to sensitivity and resistance of grapevine cultivars to downy mildew », dans Physiological and Molecular Plant Pathology, vol. 65, 2004 
3. ↑ (en) Bharat B. Aggarwal (Ed.), Shishir Shishodia (Ed.), Resveratrol in Health and Disease, CRC Press, 2005, 712 p. 
4. ↑ (en) M. S. KEMP, R. S. BURDEN, « PHYTOALEXINS AND STRESS METABOLITES IN THE SAPWOOD OF TREES », dans Phytochemistry, vol. 25, n^o 6, 1986 
5. ↑ (en) Sheng-Hong Li, Xue-Mei Niu, Stefan Zahn, Jonathan Gershenzon, Jennie Weston, Bernd Schneider, « Diastereomeric stilbene glucoside dimers from the bark of Norway spruce (Picea abies) », dans Phytochemistry, vol. 69, 2008, p. 772-782 
6. ↑ [1]
7. ↑ B. Cagnac, J-P Faroux, Lasers, EDP Sciences, CNRS éditions, 2002 

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