Streptomycine


Streptomycine
Streptomycine
Streptomycine
Général
No CAS 57-92-1
No EINECS 200-355-3
Code ATC A07AA04 J01GA01
DrugBank DB01082
PubChem 5999
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C21H39N7O12  [Isomères]
Masse molaire[1] 581,5741 ± 0,0245 g·mol-1
C 43,37 %, H 6,76 %, N 16,86 %, O 33,01 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 38, 41,
Écotoxicologie
DL50 500 mg·kg-1 souris oral
90,2 mg·kg-1 souris i.v.
520 mg·kg-1 souris s.c.
525 mg·kg-1 souris i.p.
Dihydrostreptomycine
Général
No CAS 128-46-1
No EINECS 204-888-2
Code ATC AA15
PubChem 31406
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H41N7O12
Masse molaire[2] 583,5899 ± 0,0247 g·mol-1
C 43,22 %, H 7,08 %, N 16,8 %, O 32,9 %,
Écotoxicologie
DL50 200 mg·kg-1 souris i.v.
1 180 mg·kg-1 souris s.c.
533 mg·kg-1 souris i.p.
sesquisulfate de dihydrostreptomycin
Général
No CAS 5490-27-7
No EINECS 226-823-7
PubChem 6419912
SMILES
InChI
Apparence solution claire légèrement jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C21H41N7O12 · 3/2H2SO4
Masse molaire 730.71
Propriétés physiques
Solubilité 50 mg·ml-1 eau
Écotoxicologie
DL50 186 mg·kg-1 souris i.v.
841 mg·kg-1 souris s.c.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Caduceus.svgStreptomycine
Noms commerciaux :
  • France :
    Streptomycine Panpharma (IM/IV),
    réservée à l'usage hospitalier,
  • Belgique : obsolète,
  • Suisse : non disponible


  • Belgique (usage vétérinaire) :
    associations contenant
    du sulfate de dihydrostreptomycine :

Duphapen Strep, Pen-Strep

Classe :
Antibiotique
Autres informations :
Sous classe : Aminoside

La streptomycine est un antibiotique antibactérien cytostatique et cytotoxique. Il appartient à la classe des aminosides (ou aminoglycosides). C'est d'ailleurs le premier membre de cette classe à avoir été découvert (en 1943). Il fut isolé à partir d'une souche d'actinobactérie Streptomyces griseus. La découverte fut l'œuvre de l'étudiant Albert Schatz mais le mérite rejaillit sur son Professeur, Selman Waksman, qui obtint le prix Nobel de médecine en 1952.

Sommaire

Mode d'action

Les antibiotiques de cette classe agissent en se fixant sur une structure intrabactérienne appelée ribosome (précisément sur la sous-unité 30S dans le cas de la streptomycine). Une fois l'antibiotique fixé sur le ribosome, la bactérie produit des protéines non fonctionnelles et meurt rapidement. Il s'administre par injection intramusculaire.

Spectre d'action et résistances

Le spectre d'action de la streptomycine est assez large puisqu'elle peut agir sur certains bacilles gram négatifs (comme Escherichia coli) ou certains cocci gram positifs (comme le Staphylococcus aureus). Cet antibiotique agit également sur Mycobacterium tuberculosis, et fut d'ailleurs le premier antibiotique contre la tuberculose. Néanmoins, de nombreuses souches pseudo de ces bactéries à l'origine sensibles à la streptomycine ont développé une résistance aux antibiotiques (par exemple en produisant des enzymes dégradant l'antibiotique).

Effets secondaires et contre-indications

Cet antibiotique est déconseillé chez la femme enceinte. Comme tout médicament, il peut montrer des effets secondaires indésirables (notamment des troubles rénaux et auditifs).

Utilisation chez les végétaux

La streptomycine est utilisée aux États-Unis, au Canada, en Allemagne et en Suisse[3] pour lutter contre le feu bactérien atteignant principalement les arbres fruitiers des vergers.

Les écologistes sont opposés à cet usage qui pourrait renforcer la résistance aux antibiotiques des personnes consommant ces fruits traités et favoriser le développement des résistances des micro-organismes vivant dans le sol.

Code ATC

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. tsr.ch - Info - Des antibiotiques contre le feu bactérien

Liens


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