Sédoheptulose

Sédoheptulose
Sédoheptulose
Sédoheptulose
Général
Nom IUPAC 1,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptan-2-one
Synonymes Volemulose
D-Altro-2-heptulose
D-Mannoheptulose
L-Galactoheptulose
No CAS 3019-74-7
No EINECS 221-166-2[1]
PubChem 102926
Apparence Solide (monohydrate) ou sirop[2]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H14O7  [Isomères]
Masse molaire[3] 210,1819 ± 0,0087 g·mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 100 à 102 °C (126 °C)[2]
Solubilité Soluble dans l'eau[2].
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


Le sédoheptulose est un cétose, l'une des deux grandes familles d'oses.

C'est un heptose[4] composé de 7 atomes de carbone et dont le groupement cétone est en C2. Tous ces groupements hydroxyles (OH) sont a droite à part sur le C3.

Un autre heptose est le mannoheptulose (Manno-2-heptulose)[5].

Le sédoheptulose est naturelement présent dans le Sedum spectabile et probablement dans toutes les plantes comme intermédiaire de la photosynthèse (voie des heptoses, sédoheptulose-7-phosphate). Il est aussi présent dans les tissues mammalien mort[2].

Dans l'eau à 20 °C, la forme tautomère prédominante du sédoheptulose est la forme β-furanose (64 %)[2]. Les autres formes sont minoritaire :

  • α-pyranose (17 %),
  • β-furanose (6 %),
  • α-furanose (13 %).

Notes et références

  1. (en) ChemIDplus, « Sedoheptulose - RN: 3019-74-7 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 06/10/2008.
  2. a, b, c, d et e (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 607 
  3. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. sedoheptulose sur MeSH
  5. Mannoheptulose sur MeSH

Lien externe


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