THF

Tétrahydrofurane

 Cet article concerne la molécule de tétrahydrofurane. Pour la famille des dérivés du tétrahydrofurane, voir oxolane.

Tétrahydrofurane
Structure chimique du tétrahydrofurane
Général
Nom IUPAC	Oxacyclopentane
Synonymes	Oxolane, tétrahydrofurane THF
No CAS	109-99-9
No EINECS	203-726-8
PubChem	CID 8028
SMILES	C1CCCO1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H8O  [Isomères]
Masse molaire	72,1057 g∙mol-1 C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-108,5 °C[1]
T° ébullition	66 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.89[1]
T° d’auto-inflammation	321 °C[1]
Point d’éclair	-14,5 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 2-11.8[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 19.3 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi F
Numéro index : 603-025-00-0 Classification : F; R11-19 - Xi; R36/37 Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R19 : Peut former des peroxydes explosifs. R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
Phrases R : 11, 19, 36/37,
Phrases S : 2, 16, 29, 33, [2]
Transport
-    2056    Numéro ONU : 2056 : TÉTRAHYDROFURANNE
NFPA 704
3 2 1
SIMDUT[3]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = -17,2 °C coupelle fermée méthode Setaflash D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Danger H225, H319, H335, EUH019, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tétrahydrofurane (ou 1,4-époxybutane ou oxolane ou oxacyclopentane ou encore oxyde de tétraméthylène), appelé souvent plus simplement THF, est un composé organique hétérocyclique. C'est un des éthers les plus polaires et il est utilisé en synthèse organique comme solvant de polarité moyenne. Il a une température d'ébullition plus grande que la plupart des éthers (T_eb = 66 °C). Il est narcotique et toxique (VME 150 mg.m^-3). On peut l'obtenir par déshydratation du butan-1,4-diol. Il est difficile de le conserver sec car il est relativement miscible à l'eau.

Purification : élimination des peroxydes dangereux

En outre, il a tendance à former des peroxydes lors du stockage (comme tous les éthers) : il convient donc de tester la présence de peroxydes et le cas échéant de les éliminer avant tout usage car ce sont des composés particulièrement explosifs. Pour cela, on prélève un petit volume de THF à tester et on l'agite avec une solution acidifiée d'iodure de potassium à 10% : si le test est positif (coloration jaune), il faut alors détruire les peroxydes en agitant la totalité du THF avec 1/5 de son volume d'une solution de disulfite de sodium à 5%. On refait le test et l'on recommence si nécessaire le lavage au disulfite de sodium jusqu'à ce que le test soit négatif.

Cette précaution est indispensable avant tout usage du THF et en particulier avant la distillation, opération qui est souvent pratiquée à des fins de purification juste avant l'emploi d'un solvant : en effet, à la fin de la distillation, les résidus seront constitués presque exclusivement de ces peroxydes, lesquels vont s'échauffer et exploser. Une bonne méthode pour éviter ce phénomène est de distiller le THF sous atmosphère inerte (azote ou argon) et sur sodium et benzophénone - (C₆H₅)₂CO -. Celle-ci forme avec le sodium un radical qui réagit avec les peroxydes de THF, l'eau et l'oxygène présents dans le THF et les élimine, produisant ainsi par distillation un THF pur, sec et désoxygéné. De plus le radical, (C₆H₅)₂C^∙-O⁻, possède une belle couleur violet profond qui quand elle est observée, garantit que tous les peroxydes, eau et O₂ ont été éliminés.

Liens externes

• (fr)Fiche internationale de securité
• (fr)Fiche INRS
• (fr)Fiche sécurité BASF

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h  et i} TETRAHYDROFURANNE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « tétrahydrofuranne » sur ESIS, consulté le 18 février 2009
3. ↑ « Tétrahydrofurane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. ↑ Numéro index 603-025-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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