Tamsulosine

Tamsulosine
R-tamsulosine
Général
Nom IUPAC	(R,S)-5-(2-méthyl-2-{[2-(2-éthoxyphénoxy)éthyl]amino}éthyl)-2-méthoxybenzénesulfonamide
No CAS	106133-20-4 R(–)
Code ATC	CA02
DrugBank	DB00706
PubChem	129211
SMILES	CCOC1=CC=CC=C1OCCNC(C)CC2=CC(=C(C=C2)OC)S(=O)(=O)N PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C20H28N2O5S/c1-4-26-17-7-5-6-8-18(17)27-12-11-22-15(2)13-16-9-10-19(25-3)20(14-16)28(21,23)24/h5-10,14-15,22H,4,11-13H2,1-3H3,(H2,21,23,24)/t15-/m1/s1/f/h21H2
Apparence	poudre blanche (HCl)
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H28N2O5S  [Isomères]
Masse molaire[1]	408,512 ± 0,025 g·mol-1 C 58,8 %, H 6,91 %, N 6,86 %, O 19,58 %, S 7,85 %,
Propriétés physiques
T° fusion	226 à 228 °C (HCl)
T° ébullition	595,5 °C (1 013 hPa)
Solubilité	Peu soluble dans l'eau et l'éthanol absolu. Soluble dans l'acide formique (HCl)
Masse volumique	1,191 g·cm-3
Pression de vapeur saturante	3,79×10-14 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 22,
Phrases S : 22, 36/37/39,
Inhalation	=
Écotoxicologie
DL50	650 mg·kg-1 (rats, peroral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La tamsulosine est un médicament utilisé comme alpha-bloquant, en particulier pour traiter les symptômes de l'hypertrophie bénigne de la prostate.

Fiche

La tamsulosine est un antagoniste des récepteurs alpha 1 qui réduit la contraction des muscles de la prostate et de l'urètre. L'urètre, qui traverse la prostate, est ainsi moins comprimé, ce qui permet d'uriner plus facilement.

Elle est utilisée chez l'homme pour le traitement des symptômes des voies urinaires inférieures qui se produisent en cas d'hypertrophie bénigne de la prostate. Les symptômes comprennent notamment une difficulté à uriner, un besoin fréquent d'uriner et des gouttes post-mictionnelles.

Chimie

La tamsulosine possède un atome de carbone asymétrique (le C12, à côté de la fonction amine) qui en fait une molécule chirale. Il semble que l'énantiomère thérapeutique soit l'énantiomère R représenté en haut à droite.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Chlorhydrate de tamsulosine (formes à effet retard)
Noms commerciaux : JOSIR LP (France), Omic® compr. Ocas® (Belgique), Omix® 0,4 (France, Suisse), Pradif® T (Suisse) non commercialisé en dernière mise à jour : 13/12/2005
Classe : Antihypertenseur
Autres informations : Sous classe : Alpha-bloquant