Terbuthylazine

Terbuthylazine
Général
Nom IUPAC	2-chloro-4-terbutylamine-6-éthylamine-1,3,5-triazine
No CAS	5915-41-3
No EINECS	227-637-9
SMILES	CCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NC(C)(C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C9H16ClN5/c1-5-11-7-12-6(10)13-8(14-7)15-9(2,3)4/h5H2,1-4H3,(H2,11,12,13,14,15)/f/h11,15H
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H16ClN5  [Isomères]
Masse molaire[1]	229,71 ± 0,011 g·mol-1 C 47,06 %, H 7,02 %, Cl 15,43 %, N 30,49 %,
pKa	2
Propriétés physiques
T° fusion	177 à 179 °C
Solubilité	8,5 mg·l-1 eau à 20 °C
Masse volumique	1,19 g·cm-3 à 20 °C
Point d’éclair	100 °C
Pression de vapeur saturante	Négligeable
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL50	1 845 mg·kg-1 rat oral
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La terbuthylazine est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide, et qui appartient à la famille chimique des triazines.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est en révision en vue de l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
• pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché :
  • l'usage de la terbuthylazine pour le désherbage de la vigne a été interdit par un avis au Journal officiel du 26 septembre 2003, avec un délai d'écoulement des stocks jusqu'au 31 décembre 2003 pour la distribution, et jusqu'au 30 juin 2004 pour l'utilisation.
  • pour les autres usages, les herbicides contenant de la terbuthylazine ont été interdits à la commercialisation à partir du 30 septembre 2002, et interdits à l'utilisation à partir du 30 juin 2003.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : très stable,
• Solubilité : 8,5 mg·l^-1,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 306 cm³·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 46 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : 3,2. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 1,6 mg·l^-1,
• CL50 sur daphnies : 21 mg·l^-1,
• CL50 sur algues : 0,015 mg·l^-1.

Toxicité pour l’homme

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,0022 mg·kg^-1·j^-1.

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.