Thiaméthoxame

Thiamethoxam
Général
Nom IUPAC	(NE)-N-[3-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)méthyl]-5-méthyl-1,3,5-oxadiazinan-4-ylidène]nitramide
No CAS	153719-23-4
No EINECS	428-650-4
PubChem	5821911
ChEBI	39185
SMILES	CN\1COCN(/C1=N/[N+](=O)[O-])CC2=CN=C(S2)Cl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C8H10ClN5O3S/c1-12-4-17-5-13(8(12)11-14(15)16)3-6-2-10-7(9)18-6/h2H,3-5H2,1H3 InChIKey : NWWZPOKUUAIXIW-UHFFFAOYAF Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C8H10ClN5O3S/c1-12-4-17-5-13(8(12)11-14(15)16)3-6-2-10-7(9)18-6/h2H,3-5H2,1H3/b11-8+ Std. InChIKey : NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H10ClN5O3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	291,715 ± 0,016 g·mol-1 C 32,94 %, H 3,46 %, Cl 12,15 %, N 24,01 %, O 16,45 %, S 10,99 %,
Propriétés physiques
T° fusion	139,1 °C
Solubilité	4,1 g·L-1 (20 °C)
Masse volumique	1,57
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xn N
Numéro index : 613-267-00-9">613-267-00-9] Classification : Xn; R22 - N; R50-53 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 22, 50/53,
Phrases S : 2, 60, 61,
SGH[3]
H302, H410, H302 : Nocif en cas d'ingestion H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	1 563 mg·kg-1 (rat, oral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thiaméthoxame ou thiamétoxam (ISO) est un pesticide (insecticide systémique) utilisé dans le cadre de la lutte contre les taupins et les pucerons. Il est interdit en Allemagne, en Slovénie, et en Italie^[4].

Structure et propriétés physiques

Le thiamethoxam fait partie de la famille des néonicotinoïdes, une famille de neurotoxique, tout comme la clothianidine et l'imidaclopride.

Utilisation

Le thiamethoxam rentre dans la composition de produit phytosanitaire (insecticide neurotoxique) utilisé dans le cadre de la lutte contre les taupins et les pucerons, tel que l'Actara 240S ou le Cruiser, un insecticide d'enrobage fabriqué par la société suisse Syngenta, utilisé sur les semences de maïs et de colza.

Sous forme d'Actara 25WG, il est aussi pulvérisé sur les arbres fruitiers (fruits à pépins), contre le charançon de la prune, la mineuse marbrée, le puceron rose du pommier, la psylle du poirier et la punaise de la molène.

Les caractéristiques du thiamethoxam :

• Stablilité;
• Toxicité extrême et non-sélective pour tous les insectes en général;
• Une persistance d’action dans la plante élevée, et circule dans toutes les parties de la plante pendant son cycle de végétation.

Le Thiamétoxam a été inscrit sur l’Annexe I de la Directive 91/414/CEE en 2007^[5].

Systémique

Le thiaméthoxame, très soluble, percole dans la feuille et est transporté par la sève dans tous les organes de la plante où il peut affecter les insectes par ingestion ou par simple contact.

Toxicologie

Il est étiqueté comme Poison. En laboratoire, et au delà d'une certaine dose, il affecte le foie, les reins et le système nerveux des animaux qui y sont exposés. Chez des femelles gestantes, il provoque « des effets chez les petits à des doses qui ne causent pas d’effets chez la mère ». Actara 25WG est irritant pour les yeux et la peau des animaux testés.

Surmortalité des abeilles

Le thiaméthoxame parmi d'autres pesticides est mis en cause dans le phénomène de surmortalité des abeilles. Cette molécule pouvant migrer vers les pollens et les nectars de la plante et atteindre les insectes butineurs. Selon l'AFSAA, la limite de non observation de mortalité chez l'abeille est de 1.8 nanogrammes/abeille pour une exposition de 10 jours et des doses de 5 nanogrammes/abeille perturbent le retour à la ruche^[6].

Selon le mode d'épandage les concentrations de thiaméthoxame dans les pollens de mais récolté par les abeilles peuvent atteindre 4.8 nanogrammes/g.

L'AFSAA considère le risque comme acceptable pour une application en enrobage de semence de maïs et recommande d'éloigner les ruches à une distance de 3 kilomètres des cultures traitées ou de cultures suivantes et susceptibles de contenir des résidus de thiaméthoxam. Il était autorisé pour le maïs (nom commercial Cruiser), ce que déplore l'Union nationale de l'apiculture française mais il est interdit de planter une culture mellifère sur la même parcelle l'année suivante (tournesol, colza, etc., ...). Le Conseil d’État a annulé son autorisation de mise sur le marché en février 2011^[7]. Après quoi le gouvernement a autorisé une nouvelle forme de pesticide Cruiser.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ « THIAMETHOXAM » sur ESIS, consulté le 18 janvier 2011
3. ↑ Entrée de « 3-(2-Chloro-thiazol-5-ylmethyl)-5-methyl(1,3,5)oxadiazixan-4-ylidene-N-nitroamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 janvier 2011 (JavaScript nécessaire)
4. ↑ Abeilles et Cruiser: recours en Conseil d'État.
5. ↑ Commission européenne, « Directive 2007/6/CE modifiant la directive 91/414/CEE du Conseil afin d’y inscrire les substances actives metrafenone, Bacillus subtilis, spinosad et thiamethoxam », dans Journal officiel de l’Union européenne, n^o L 43, 15/02/2007, p. 13-18 [texte intégral (page consultée le 27/05/2008)] .
6. ↑ Afssa – dossier n° 2007- 3845 - CRUISER, Agence française de sécurité sanitaire des aliments
7. ↑ Sciences et Avenir

Voir aussi

Article connexe

• Imidaclopride

Liens externes

• [PDF] Union nationale de l’apiculture française Conférence de presse, Paris, 29 janvier 2008.
• (en) Toxicology and regulation of Thiamethoxam. [PDF]
• Rapport canadien d'évaluation.