Thuyone

Thuyone
Structure de la thuyone, un terpénoïde.
Général
Nom IUPAC	1-isopropyl-4-méthylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
No CAS	1125-12-8
No EINECS	214-405-7
PubChem	11027
ChEBI	50040
SMILES	CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H16O  [Isomères]
Masse molaire[1]	152,2334 ± 0,0094 g·mol-1 C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	85,05 °C [2]
Thermochimie
PCI	-5 991,1 kJ·mol-1 [2]
Composés apparentés
Isomère(s)	Sabinol
Autres composés	Thujol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La thuyone est une molécule présente dans l'absinthe. Elle est très convulsivante et provoque des sensations de désinhibition et même, à fortes doses, des hallucinations.

Sa formule chimique est C₁₀H₁₆O, c'est une cétone monoterpénique. Elle possède deux formes stéréo-isomériques naturelles, l'α et la β thuyone. L'isomère α thuyone est le plus toxique.

Les α et β thuyones sont toutes deux présentes dans l'armoise ainsi que dans l'absinthe (boisson interdite en 1915 en France puis autorisée de nouveau en 1988, et autorisée en Suisse à partir de 2005). Leur concentration dans l'absinthe vendue depuis 2005 est limitée à 35 mg·l^-1, ce qui est nettement inférieur au seuil au delà duquel les effets évoqués ci-dessus se manifestent^[3]. Le taux de thuyone dans l'huile essentielle d'absinthe est de l'ordre de 50 % mais le pourcentage d'huile essentielle dans la plante elle-même est uniquement d'environ 0,6 %.

Propriétés physico-chimiques

La thuyone possédant trois atomes de carbone asymétriques (ce qui exclut qu'elle possède par ailleurs des plans de symétrie) peut donc se décliner sous 2³ = 8 formes stéréoisomères, réparties en quatre paires d'énantiomères dont seules deux sont naturelles :

• Énantiomères naturels :
  • α-thuyone
    • (+)-α-thuyone ou (1R,4S,5S)-1-isopropyl-4-méthylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
    • (–)-α-thuyone ou (1S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 546-80-5
  • β-thuyone
    • (+)-β-thuyone ou (1S,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 471-15-8
    • (–)-β-thuyone ou (1R,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 33766-30-2

• Énantiomères synthétiques :
  • Paire 1
    • (1R,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
    • (1S,4S,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
  • Paire 2
    • (1R,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
    • (1S,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS

• 

  α-(+)-thuyone

• 

  α-(-)-thuyone

• 

  β-(+)-thuyone

• 

  β-(-)-thuyone

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} (en) « Thujone » sur NIST/WebBook, consulté le 23 mars 2010
3. ↑ Toxicité neuropsychiatrique de l'absinthe. Historique, données actuelles Annales Médico-psychologiques, revue psychiatrique, 163 (6), p. 497-501, 2005