Toluidines

Toluidine

La toluidine est le nom donné à trois isomères de formule C7H9N, qui sont des composés chimiques organiques. Ces isomères sont l'o-toluidine, la m-toluidine, et la p-toluidine^[1]. Toutes trois sont des amines aromatiques dont la structure chimique est similaire à celle de l'aniline sur le noyau aromatique de laquelle un groupe méthyle est substitué. La différence entre ces trois isomères est la position relative du groupe méthyle (-CH₃) par rapport au groupe fonctionnel amine (-NH₂);

Propriétés

Isomères de la toluidine
Nom commun	o-toluidine	m-toluidine	p-toluidine
Autres noms	o-méthylaniline	m-méthylaniline	p-méthylaniline
nom chimique	2-amino-1-méthylbenzène	3-amino-1-méthylbenzène	4-amino-1-méthylbenzène
Formule chimique	C7H9N
Masse moléculaire	107,17 g/mol
Point de fusion	-23 °C	-30 °C	43 °C
Point d'ébullition	199 à 200 °C	203 à 204 °C	200 °C
Densité	1.00 g/cm³	0.98 g/cm³	1.05 g/cm³
N° CAS	95-53-4	108-44-1	106-49-0
SMILES	CC1=C(N)C=CC=C1	NC1=CC(C)=CC=C1	NC1=CC=C(C)C=C1
NFPA 704	2 3 0
SIMDUT[2],[3],[4]	B3, D1A, D2A, B3 : Liquide combustible D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients	B3, D1A, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 85,6 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients	Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[5],[6],[7]	Danger H301, H319, H331, H350, H400, H301 : Toxique en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques	Danger H301, H311, H331, H373, H400, H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques	Danger H301, H311, H317, H319, H331, H351, H400, H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques

Les propriétés chimiques des toluidines sont communes à certaines autres amines aromatiques et dans l'ensemble assez similaires à celles de l'aniline. Du fait du groupement amine lié au noyau aromatique, les toluidines sont des bases faibles. Aucune d'entre elles n'est très soluble dans l'eau pure, mais elles se neutralisent et se dissolvent dans une solution aqueuse rendue acide. De toutes émane une forte odeur aminée et, en outre, elles sont toxiques et suspectées d'être des agents cancérigènes pour l'homme.

À température ambiante et pression atmosphérique, les ortho- et méta-toluidines sont des liquides visqueux tandis que la para-toluidine est un solide friable (lamelles blanc brillant). Ceci peut s'expliquer par la symétrie des molécules de p-toluidine qui peuvent, de ce fait, plus facilement s'inscrire dans une structure cristalline.

Origine et utilisations

La distillation du goudron de houille permet d'obtenir la p-toluidine, l'aniline et l'o-toluidine dans les proportions 1:1:2. L'oxydation de ce mélange à l'acide chromique par William Perkin en 1856 conduisit à la découverte de la mauvéine, le premier colorant artificiel^[8]. Les toluidines sont depuis utilisées dans la productions de colorants.

Les toluidines sont également un composant des accélateurs des glues type cyanoacrylate.

La p-toluidine peut s'obtenir par réduction du p-nitrotoluène. Elle réagit sur le formaldéhyde pour former la base de Tröger.

Références & notes

1. ↑ Les lettres o-, m- et p- signifient respectivement ortho-, méta- et para- et se réfèrent à la position du groupement méthyle (-CH₃) par rapport à la fonction amine (-NH₂).
2. ↑ « Toluidine (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
3. ↑ « Toluidine (méta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. ↑ « Toluidine (para-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
5. ↑ Numéro index 612-091-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
6. ↑ Numéro index 612-024-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
7. ↑ Numéro index 612-160-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
8. ↑ En anglais : Synthèse de la mauvéine ou violet d'aniline

• MSDS http://www.osha.gov [1]
• MSDS http://ptcl.chem.ox.ac.uk [2]

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