Topiramate

Topiramate
Topiramate
Topiramate
Général
Nom IUPAC sulfamate de [(3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tétraméthyltétrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-yl]méthyle
Synonymes sulfamate de 2,3,4,5-bis-O-(1-méthyléthylidéne)-β-D-fructopyranose
No CAS 97240-79-4
Code ATC N03AX11
DrugBank APRD00237
PubChem 5284627
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H21NO8S  [Isomères]
Masse molaire[1] 339,362 ± 0,019 g·mol-1
C 42,47 %, H 6,24 %, N 4,13 %, O 37,72 %, S 9,45 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 80%
Métabolisme 30% hépatique, 70% est excrété inchangé
Demi-vie d’élim. 19 à 23 heures
Excrétion 70% rénal (la forme inchangée)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration oral
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Topiramate

Le topiramate est un antiépileptique servant à traiter une épilepsie de type généralisée ou partielle. On le trouve, en France, sous le nom d'Epitomax® et aux États-Unis, au Canada, au Royaume-Uni, en Australie et dans certains autres pays sous le nom de Topamax®. Il peut aussi être utilisé comme traitement préventif des crises de migraine.

Des études ont été aussi portées sur son utilité dans le traitement des effets induits par la kétamine, utilisé alors comme modèle de la schizophrénie.

Sommaire

Chimie

Il s'agit d'un dérivé du D-fructose[2].

Pharmacologie

La biodisponibilité est supérieure à 80%, sans modification significative par les prises alimentaires. Sa demi-vie est d'environ 24 h et l'excrétion est rénale. La phénytoïne et la carbamazépine diminue de moitié sa demie-vie, imposant une augmentation des doses[3].

Efficacité

C'est essentiellement un médicament utilisé dans l'épilepsie.

Par ailleurs, il diminue notablement le nombre de crises migraineuses lorsqu'il est donné en traitement de fond[4].

Effets secondaires

Les plus fréquents sont les sensations de fourmillements (paresthésies présents dans la moitié des cas et conduisant à l'arrêt du traitement dans un peu moins d'un cas sur 10)[5].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Shank RP, Maryanoff BE, Molecular pharmacodynamics, clinical therapeutics, and pharmacokinetics of topiramate, CNS Neurosci Ther, 2008;14:120–142
  3. Bialer M, Doose DR, Murthy B et Als. Pharmacokinetic interactions of topiramate, Clin Pharmacokinet, 2004;43:763–780
  4. Brandes JL, Saper JR, Diamond M et Als. Topiramate for migraine prevention: a randomized controlled trial, JAMA, 2004;291:965–973
  5. Edvinsson L, Linde M, New drugs in migraine treatment and prophylaxis: telcagepant and topiramate, Lancet, 2010;376:645-55


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