Triphénylène

Triphénylène
Structure du triphénylène
Général
Nom IUPAC	Triphénylène
No CAS	217-59-4
No EINECS	205-922-9
PubChem	9170
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C18H12/c1-2-8-14- 13(7-1)15-9-3-4-11- 17(15)18-12-6-5-10- 16(14)18/h1-12H
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H12  [Isomères]C18H12
Masse molaire[2]	228,2879 ± 0,0152 g·mol-1 C 94,7 %, H 5,3 %,
Susceptibilité magnétique	χM 157×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
T° fusion	199 °C
T° ébullition	438 °C
Masse volumique	1 300 kg·m-3
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Xi N
Symboles : Xi : Irritant N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R41 : Risque de lésions oculaires graves. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases R : 41,
Phrases S : 24/25, 26, 39, 60, 61,
SGH[4]
Danger H318, P280, P305, P338, P351, H318 : Provoque des lésions oculaires graves P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Composés apparentés
Isomère(s)	benzo(a)anthracène, benzo(c)phénanthrène, chrysène, tétracène.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le triphénylène, également appelé isochrysène, 1,2,3,4-dibenznaphthalène, 9,10-benzophénanthrène, ou encore benzo[l]phénanthrène, est un composé chimique de formule C₁₈H₁₂. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron et formé de quatre noyaux benzéniques fusionnés. Dix-huit électrons π sont délocalisés dans cette structure plane entièrement aromatique, par conséquent davantage stabilisée par résonance que le chrysène et le tétracène par exemple.

Le triphénylène émet une fluorescence bleue lorsqu'il est exposé aux ultraviolets.

Compte tenu de ses propriétés cristallographiques, des dérivés alkyloxy ou alkylthiol de triphénylène peuvent être employés comme mésogènes de cristal liquide.

Notes et références

1. ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998 
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
4. ↑ ^{a et b} []

Articles connexes

• Chrysène
• Tétracène