Trétinoïne

Trétinoïne
Général
Nom IUPAC	acide (2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohex-1-én-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraénoïque
Synonymes	Acide tout-trans-rétinoïque (ATRA)
No CAS	302-79-4
No EINECS	206-129-0
Code ATC	AD01, AD04, AD51, BA01, XX14, XX22
SMILES	C=1(C(CCCC1C)(C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C(O)=O)C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H28O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	300,4351 ± 0,0186 g·mol-1 C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion	181 °C
Écotoxicologie
DL50	1 100 mg·kg-1 (souris, oral) 92 mg·kg-1 (souris, i.v.) 253 mg·kg-1 (souris, s.c.) 208 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La trétinoïne (C₂₀H₂₈O₂) est la forme acide de la vitamine A, également appelée acide tout-trans rétinoïque, qui est présente dans la nature.

La trétinoïne est utilisée depuis les années 1980 dans les troubles dermatologiques. Elle agit sur la croissance et la différenciation cellulaire. Son utilisation principale est le traitement contre l'acné grâce à ses propriétés kératolytiques et anti-inflammatoires. La trétinoïne est aussi utilisée dans le traitement de la leucémie aiguë myéloblastique de type 3 (LAM 3), qui est une leucémie myéloïde aigüe.

Par ailleurs, elle appartient au groupe des rétinoïdes qui est composé également de ses isomères synthétiques tel que l'isotrétinoïne, l'adapalène.

Ces composés sont tératogènes et par conséquent à prohiber en cas grossesse. Ils provoquent également un dessèchement plus ou moins prononcé de la peau et une photosensibilisation qui favorise et aggrave les coups de soleil.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) « Tretinoin » sur ChemIDplus, consulté le 12 août 2009