Épinéphrine

Épinéphrine

Adrénaline

Page d'aide sur l'homonymie Pour les articles homonymes, voir Adrénaline (homonymie).
Adrénaline
Adrénaline
Adrénaline
Général
Nom IUPAC (R)-4-(1-hydroxy-2-(méthylamino)éthyl)benzène-1,2-diol
Synonymes épinéphrine
No CAS 51-43-4 L(-)
No EINECS 200-098-7 L(-)
Code ATC A01AD01, BC09, C01CA03, C01CA24, R01AA14, R03AA01, EA01
DrugBank DB00668
PubChem 247704(S)
5816(R)
ChEBI 28918
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H13NO3  [Isomères]
Masse molaire 183,2044 gmol-1
C 59 %, H 7,15 %, N 7,65 %, O 26,2 %,
pKa 8.59 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion 211,5 °C [1]
Solubilité 0,18 gl-1(211,5 °C,eau) [1]
Précautions
Transport
66
   2811   
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’adrénaline est une hormone appartenant à la famille des catécholamines. Cette molécule porte aussi le nom d’épinéphrine. L’adrénaline est sécrétée en réponse à un état de stress ou en vue d'une activité physique, entraînant une accélération du rythme cardiaque, une augmentation de la vitesse des contractions du cœur, une hausse de la pression artérielle, une dilatation des bronches ainsi que des pupilles. Elle répond à un besoin d'énergie, par exemple pour faire face au danger.

Sommaire

Etymologie

Le mot vient de l'anglais, ad renal, signifiant près du rein. Les Américains durent trouver un autre nom, soit l'épinéphrine (au-dessus du rein), la firme Parke Davis, se servant de travaux de chercheurs de l'université Santa Cruz, ayant fait établir la structure de l'adrénaline et ayant enregistré le nom comme nom de marque déposée.

Pharmacologie

Ampoule d'adrénaline

L'adrénaline est majoritairement sécrétée par le système nerveux central (elle agit alors comme neuromédiateur). Elle est également sécrétée par les glandes surrénales (adrénaline libre). L’adrénaline produit son effet en se fixant sur les récepteurs adrénergiques des cellules cibles.

Les effets de l’adrénaline dépendent fortement de la dose et de la répartition des récepteurs alpha et bêta sur les organes. Globalement, les récepteurs alpha sont en plus grand nombre que les récepteurs bêta, mais ces derniers ont une plus forte affinité pour l’adrénaline.

Ainsi, à faible dose (0,1 µg/kg/min), l’adrénaline est préférentiellement fixée sur les récepteurs bêta. La stimulation des récepteurs bêta-1 entraîne une augmentation de la force et de la fréquence de contraction du cœur (effet inotrope et chronotrope positif), une activation de la lipolyse dans le tissu adipeux (récepteur bêta-3). La fixation de l’adrénaline sur les récepteurs bêta-2 provoque une vasodilatation, une hypotension artérielle, une hypoglycémie, une bronchodilatation, et une relaxation des muscles de l’intestin(et plus généralement de la totalité du tractus digestif par une mise au repos des muscles lisses de ces organes et par l'arrêt de la sécrétion des glandes), de la vessie et de l’utérus.

À plus forte dose, l’adrénaline stimule à la fois les récepteurs alpha et bêta. Cependant, le cœur mis à part, les récepteurs alpha sont majoritaires sur les organes et leurs effets prédominent : il y a principalement une augmentation de la glycolyse dans le foie, une vasoconstriction (dominant la vasodilatation due aux récepteurs bêta-2), une Hypertension artérielle. Le cœur ne possède que des récepteurs béta-1 et répond, quelle que soit la dose d’adrénaline, par une hausse de la force et de la fréquence des contractions.

Au niveau du métabolisme lipidique, l’adrénaline a une action identique à celle du glucagon, elle favorise l’hydrolyse des glycérides en libérant du glycérol et des acides gras.

Consulter l’article régulation de la glycémie pour le rôle de l’adrénaline dans ce phénomène.

Métabolisme

L’adrénaline est sécrétée par les neurones et par les cellules chromaffines de la médullo-surrénale, en réponse à une stimulation directe par les neurones du système nerveux orthosympathique. La synthèse de l’adrénaline s’effectue à partir d’une autre catécholamine, la noradrénaline, par méthylation grâce à une enzyme, la phényléthanolamine N-méthyltransférase (voir aussi le métabolisme des catécholamines.)

L’adrénaline a une brève durée d’action (de l’ordre de 2 minutes) car elle est rapidement dégradée par deux enzymes, la catéchol-oxyméthyltransférase (COMT) et la monoamine oxydase (MAO).

Utilisation médicale

L’adrénaline en injection est le médicament de choix pour le traitement des arrêts cardio-circulatoires, essentiellement en cas d’asystolie (défaillance du muscle cardiaque sans troubles du rythme). Elle est également utilisée dans les chocs anaphylactiques (d’origine allergique), et en réanimation, lors de certains états de choc graves. Son maniement reste délicat, car un surdosage peut entraîner tachycardie et troubles du rythme cardiaque qui peuvent aggraver l’état du patient.

Elle est commercialisée sous différents noms[2] :

  • Adrénaline Renaudin® (solution injectable) : 0,025% ; 0,5% ; 0,1% ; 1%
  • Adrénaline Aguettant® (solution injectable) : 0,25mg/mL ; 0,5mg/mL ; 1mg/mL ; 1mg/mL sans sulfites.

L'adrénaline est parfois injectée à faible dose en intra-articulaire lors d'examens arthrographiques en association avec un produit de contraste, son action permet un ralentissement de l'élimination du produit de contraste (notamment son absorption par les cartilages et la synoviale) et donc d'allonger la durée de l'examen.

Synthèse de l’adrénaline à partir de la phénylalanine

  1. La phénylalanine est hydroxylée (par la phénylalanine hydroxylase), ce qui donne …
  2. La tyrosine est hydroxylée (par la tyrosine β hydroxylase), ce qui donne …
  3. Le DOPA (ou dihydroxyphénylalanine) est décarboxylé (par la DOPA décarboxylase), ce qui donne …
  4. La dopamine(ou dihydroxyphényléthylamine) est hydroxylée (par la Dopamine β hydroxylase), ce qui donne …
  5. La noradrénaline(ou norépinéphrine) est méthylée (par la PNMT : Phényléthylamine-N-méthyltransférase), ce qui donne …
  6. l’adrénaline (ou épinéphrine)

Articles connexes

Commons-logo.svg

Notes et références

  1. a , b  et c (en) « Epinephrine » sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2009
  2. http://www.vidal.fr



Phényléthylamines modifier

{2C-B} {2C-C} {2C-D} {2C-E} {2C-I} {2C-N} {2C-T-2} {2C-T-21} {2C-T-4} {2C-T-7} {2C-T-8} {3C-E} {Adrénaline} {Amphétamine} {Bupropion} {Cathine} {Cathinone} {Diméthylcathinone} {DOB} {DOI} {DOM} {DOET} {Dopamine} {Br-DFLY} {Ecstasy} {Éphédrine} {Escaline} {Fenfluramine} {MBDB} {MDA} {MDEA} {Mescaline} {Méthamphétamine} {Methcathinone} {Méthylphénidate} {Noradrénaline} {Phentermine} {Phénylpropanolamine} {Pseudoéphédrine} {PMA} {Salbutamol} {Tyramine}


  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la médecine Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie

Ce document provient de « Adr%C3%A9naline ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Épinéphrine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • épinéphrine — ● épinéphrine nom féminin (grec nephros, rein) Synonyme de adrénaline. ● épinéphrine (synonymes) nom féminin (grec nephros, rein) Synonymes : adrénaline …   Encyclopédie Universelle

  • epinephrine — 1883, from EPI (Cf. epi ) “upon” + Gk. nephros “kidney” (see NEPHRON (Cf. nephron)) + chemical suffix INE (Cf. ine) (2). So called because the adrenal glands are on the kidneys …   Etymology dictionary

  • epinephrine — ☆ epinephrine [ep΄ə nef′rin, ep΄ə nef′rēn΄ ] n. [ EPI + NEPHR(O) + INE3] a hormone, C9H13NO3, secreted by the medulla of the adrenal gland, that stimulates the heart, increases blood sugar, muscular strength, and endurance, etc.; adrenaline: it… …   English World dictionary

  • Epinephrine — Adrenaline and Adrenalin redirect here. For other uses, see Adrenaline (disambiguation). (R) (–) L Epinephrine or (R) (–) L adrenaline …   Wikipedia

  • Epinéphrine — Adrénaline Pour les articles homonymes, voir Adrénaline (homonymie). Adrénaline …   Wikipédia en Français

  • Epinephrine — A substance produced by the medulla (inside) of the adrenal gland. The name epinephrine was coined in 1898 by the American pharmacologist and physiologic chemist (biochemist) John Jacob Abel who isolated it from the adrenal gland which is located …   Medical dictionary

  • epinephrine — /ep euh nef rin, reen/, n. 1. Biochem. a hormone secreted by the adrenal medulla upon stimulation by the central nervous system in response to stress, as anger or fear, and acting to increase heart rate, blood pressure, cardiac output, and… …   Universalium

  • epinephrine — adrenalinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Hormonas. formulė (HO)₂C₆H₃CH(OH)CH₂NHCH₃ atitikmenys: angl. adrenalin; adrenaline; epinephrine rus. адреналин; эпинефрин ryšiai: sinonimas – epinefrinas sinonimas – 4 (1 hidroksi 2 metilaminoetil) …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Epinephrine autoinjector — An old version of a 0.3 mg EpiPen auto injector An epinephrine autoinjector is a medical device used to deliver a measured dose (or doses) of epinephrine (also known as adrenaline) using autoinjector technology, most frequently for the treatment… …   Wikipedia

  • epinephrine and norepinephrine — ▪ hormone also called  adrenaline  and  noradrenaline,   two separate but related hormones secreted by the medulla of the adrenal glands (adrenal gland). They are also produced at the ends of sympathetic nerve fibres, where they serve as chemical …   Universalium

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”