Étorphine

Étorphine
Structure moléculaire de l'étorphine
Général
No CAS	14521-96-1
No EINECS	238-535-9
SMILES	c12[C@]34[C@@]56[C@@H](Cc2ccc(c1O[C@@H]3[C@@](OC)([C@@H](C5)[C@@](CCC)(C)O)C=C6)O)[N@@](C)CC4 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C25H33NO4/c1-5-8-22(2,28)17-14-23-9-10-25(17,29-4)21-24(23)11-12-26(3)18(23)13-15-6-7-16(27)20(30-21)19(15)24/h6-7,9-10,17-18,21,27-28H,5,8,11-14H2,1-4H3/t17?,18-,21?,22?,23-,24+,25?/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C25H33NO4  [Isomères]
Masse molaire[1]	411,5338 ± 0,0237 g·mol-1 C 72,96 %, H 8,08 %, N 3,4 %, O 15,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion	214 à 217 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'étorphine (ou M99) est un opioïde semi-synthétique possédant des propriétés analgésiques à peu près 1 000 fois plus grandes que celles de la morphine. Elle a été fabriquée pour la première fois en 1960 à partir de l'oripavine (en:oripavine) et reproduite en 1963 par un groupe de recherche de la compagnie Macfarlan-Smith and Co., à Édimbourg, dirigé par le professeur Kenneth Bentley^[2],[3]. Elle peut également être produite à partir de la Thébaïne.

effet analgésique : puissance 10 000 x supérieure à celle de la morphine du fait d’une affinité pour les récepteurs et d’une liposolubilité 300 x plus grande que la morphine. sa liposolubilité explique son action rapide et la brièveté de ses effets. utilisée pour la capture des animaux sauvages (substance non-commercialisée sous forme de médicament). dépression respiratoire mortelle chez l’homme (accidents décrits).

L'étorphine est utilisée la plupart du temps pour immobiliser des éléphants et autres gros mammifères. Pour cette raison, elle a été surnommée "jus d'éléphant". À faible dose, elle a des effets excitants, et a également été utilisée pour le dopage de chevaux de course. Légalement, l'étorphine est disponible seulement pour des utilisations en médecine vétérinaire.

La diprenorphine (en:diprenorphine) peut contrer les effets de l'étorphine lorsqu'elle est administrée dans un ratio de 1,3 part pour une part d'étorphine.

Un dérivé de l'étorphine, la dihydroétorphine (en:dihydroetorphine), a été utilisée comme antidouleur sur l'homme en Chine.

Légalité

Hong Kong

À Hong Kong, l'étorphine ne peut être utilisée légalement que par des travailleurs de la santé et pour la recherche universitaire. La substance est disponible sous ordonnance en pharmacie.

Pays-Bas

Aux Pays-Bas, elle ne peut être utilisée que dans les zoos pour immobiliser les grands animaux.

L'étorphine dans la culture populaire

• L'étorphine est la substance utilisée par le tueur en série fictif Dexter Morgan pour neutraliser ses victimes.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en)Bentley KW, Hardy DG. "New potent analgesics in the morphine series." Proceedings of the Chemical Society. 1963;220.
3. ↑ (en)Bentley KW, Hardy DG. "Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine." Journal of the American Chemical Society. 1967 Jun 21;89(13):3281-92. PMID 6042764

Voir aussi

Articles connexes

• Opioïde

Liens externes

• (en) Opioids.com page sur l'étorphine
• (en) Etorphine: Molecule of the Month