Β-naphtylamine

β-naphthylamine
Molécule de β-naphthylamine
Général
Nom IUPAC	2-Aminonaphthalene
Synonymes	2-naphtylamine
No CAS	91-59-8
No EINECS	202-080-4
Apparence	flocons blancs à rougeâtres, d'odeur caractéristique.devient rouge lors d'exposition à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H9N  [Isomères]
Masse molaire[2]	143,1852 ± 0,0088 g·mol-1 C 83,88 %, H 6,34 %, N 9,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	110,2 à 113 °C[1]
T° ébullition	306 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : faible[1]
Masse volumique	1,061 g·cm-3[1]
Point d’éclair	157[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N
Numéro index : 612-022-00-3 Classification : Carc. Cat. 1; R45 - Xn; R22 - N; R51-53 Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R45 : Peut provoquer le cancer. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 22, 45, 51/53,
Phrases S : 45, 53, 61, [3]
Transport
-    1650    Numéro ONU : 1650 : bêta-NAPHTYLAMINE
SIMDUT[5]
D1A, D2A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[6]
Danger H302, H350, H411, H302 : Nocif en cas d'ingestion H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[4]
Écotoxicologie
LogP	2,28[1]
Seuil de l’odorat	bas : 1,4 ppm haut : 1,9 ppm[7]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La β-naphthylamine est une amine aromatique. Elle est utilisée pour fabriquer des colorants azoïques. Elle est répertoriée comme cancérogène pour l'homme et a été en grande partie remplacé par des substances moins toxiques. La β -Naphthylamine est préparée par chauffage du β-naphtol avec l’ammonium et le chlorure de zinc de 200 à 210 °C, ou sous la forme de son dérivé acétyl par chauffage de naphtol-2 et d’acétate d’ammonium de 270 à 280 °C. Il se forme des plaques inodores et incolores qui fondent de 111 à 112 °C. Elle n’est pas colorée par le chlorure ferrique. Après réduction par le sodium en ébullition dans une solution d’alcool-amyl il se forme de la tétrahydro-3-naphtylamine alicyclique, qui possède la plupart des propriétés des amines aliphatiques, elle réagit comme un alcalin fort, possède une odeur ammoniacale et ne peut être diazotée. Par oxydation elle forme l’acide ortho-carboxy-hydrocinnamique, HO₂C•C₆H₄•CH₂•CH₂•CO₂H. On connaît de nombreux dérivés sulfoniques de la β-naphthylamine. Parmi ceux-ci, l'acide δ et l'acide δ de Bronner sont techniquement les plus intéressants lorsqu’ils se combinent avec l’ortho-tetrazoditolyl pour produire un colorant rouge éclatant.

Effets sur la santé

La β-Naphthylamine est retrouvée dans la fumée de cigarette et soupçonnée de contribuer au développement du cancer de la vessie.

Références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} 2 - NAPHTYLAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ « 2-naphtylamine » sur ESIS, consulté le 17 février 2009
4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
5. ↑ « Naphtylamine (bêta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
6. ↑ Numéro index 612-022-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
7. ↑ beta-Naphthylamine sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

Voir aussi

• Naphtalene
• Naphthol
• Amino-4-diphényle
• Benzidine
• Amine aromatique