1,2-dioxétanedione

1,2-dioxétanedione
Général
Nom IUPAC	1,2-dioxétane-3,4-dione
Synonymes	ester peroxyacide
No CAS	26974-08-3
PubChem	14833747
SMILES	O=C1OOC1=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C2O4/c3-1-2(4)6-5-1
Propriétés chimiques
Formule brute	C2O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	88,019 ± 0,0028 g·mol-1 C 27,29 %, O 72,71 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 1,2-dioxétanedione ou 1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione est un composé chimique hétérocyclique aussi souvent appelé peroxyacide d'ester. C'est un oxyde de carbone instable^[2] de formule C₂O₄. Elle peut être vue comme un dimère cyclique de dioxyde de carbone (CO₂) ou la double cétone du 1,2-dioxétane.

Elle se décompose rapidement en CO₂ même à -93,15 °C mais peut être détectée par spectrométrie de masse et d'autres techniques^[3],[4].

La 1,2-dioxétanedione est un intermédiaire dans les réactions chimioluminescentes utilisé par exemple dans les glowsticks^[5]. La décomposition passe par un biradical oxalate paramagnétique^[6].

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,2-Dioxetanedione » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) Alfred Hassner, Chemistry of Heterocyclic Compounds : Small Ring Heterocycles, Part 3 : Oxiranes, Arene Oxides, Oxaziridines, Dioxetanes, Thietanes, Thietes, Thiazetes, and Others, vol. 52, John Wiley & Sons, 1985 (ISBN 978-0-471-05624-9 et [[Spécial:Ouvrages de référence/(ISBN 978-0-470-18720-3)|(ISBN 978-0-470-18720-3)]]) 
3. ↑ (en) Herman F Cordes, Herbert P Richter et Carl A Heller, « Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate », dans Journal of the American Chemical Society, 25^e série, vol. 91, 1969, p. 7209 [lien DOI] 
4. ↑ (en) J Stauff, W Jaeschke et G Schlögl, « - », dans Z. Naturforsch, vol. B 27, 1972, p. 1434 
5. ↑ (en) Richard Bos, Neil W Barnett, Gail A Dyson, Kieran F Lim, Richard A Russell et Simon P Watson, « Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction: Part 1. Confirmation of 1,2-dioxetanedione as an intermediate using 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy », dans Analytica Chimica Acta, 2^e série, vol. 502, 2003, p. 141–147 [lien DOI] 
6. ↑ (en) Richard Bos, Sarah A Tonkin, Graeme R Hanson, Christopher M Hindson, Lim et Neil W Barnett, « In Search of a Chemiluminescence 1,4-Dioxy Biradical », dans Journal of the American Chemical Society, 8^e série, vol. 131, 2009, p. 2770–2771 [lien DOI] 

Articles connexes

• 1,3-dioxétanedione