Coumaroyl-coenzyme A

Coumaroyl-coenzyme A
Général
Synonymes	4-coumaroyl-CoA p-coumaroyl-CoA 4-hydroxycinnamoyl-CoA
No CAS	119785-99-8
PubChem	5280329
SMILES	c1(ccc(cc1)O)\C=C\C(SCCNC(CCNC([C@@H](C(CO[P@@](O)(=O)O[P@@](=O)(O)OC[C@@H]1[C@@H](OP(O)(=O)O)[C@@H](O)[C@@H](O1)n1cnc2c1ncnc2N)(C)C)O)=O)=O)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C30H42N7O18P3S/c1-30(2,25(42)28(43)33-10-9-20(39)32-11-12-59-21(40)8-5-17-3-6-18(38)7-4-17)14-52-58(49,50)55-57(47,48)51-13-19-24(54-56(44,45)46)23(41)29(53-19)37-16-36-22-26(31)34-15-35-27(22)37/h3-8,15-16,19,23-25,29,38,41-42H,9-14H2,1-2H3,(H,32,39)(H,33,43)(H,47,48)(H,49,50)(H2,31,34,35)(H2,44,45,46)/b8-5+/t19-,23-,24-,25+,29-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C30H42N7O18P3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	913,677 ± 0,039 g·mol-1 C 39,44 %, H 4,63 %, N 10,73 %, O 31,52 %, P 10,17 %, S 3,51 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La coumaroyl-coenzyme A, ou plus précisément la 4-coumaroyl-CoA, est un thioester formé par la réaction entre la fonction acide carboxylique de l'acide paracoumarique (acide 4-hydroxycinnamique) et la fonction thiol de la coenzyme A.

C'est la forme « activée » de l'acide paracoumarique, utilisée en biosynthèse.

Formation

La coumaroyl-CoA est formée par réaction entre l'acide paracoumarique (en fait sa base conjuguée, le 4-coumarate) et la coenzyme A, réaction catalysée par une enzyme, la 4-coumarate-CoA ligase (4CL), et aidée énergétiquement par l'hydrolyse d'une molécule d'ATP en AMP et pyrophosphate inorganique :

4-coumarate + CoA + ATP $\begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}$ 4-coumaryl-CoA + AMP + PP_i

Synthèses

La coumaroyl-CoA est la forme « activée » de l'acide paracoumarique, ce qui le rend susceptible de participer à de nombreuses synthèses biochimiques.

La coumaroyl-CoA est un élément clé dans la synthèse des chalcones, et donc des flavonoïdes, par la voie métabolique des phénylpropanoïdes. Il réagit en général avec trois molécules de malonyl-CoA, réaction catalysée par une enzyme spécifique, une chalcone synthase. On peut citer ainsi la 6'-déoxychalcone synthase dont l'action produit l'isoliquiritigénine, ou encore la naringinine-chalcone synthase produisant la naringinine-chalcone (phlorétine).

La coumaroyl-CoA participe à la formation de stilbènes, toujours par réaction avec trois molécules de malonyl-CoA, avec l'action d'une enzyme de type stilbène synthase. On peut notamment citer le 3,4',5-trihydroxystilbène formé par l'action de la trihydroxystilbène synthase.

La coumaroyl-CoA participe aussi à la formation du N-(4-guanidinobutyl)-4-hydroxycinnamamide par réaction avec l'agmatine catalysée par l'agmatine N4-coumaroyltransférase ou encore à la formation du 4-coumaroylshikimate par réaction le shikimate (base conjuguée de l'acide shikimique), réaction catalysée par la shikimate O-hydroxycinnamoyltransférase.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.